Денис Островский является воспитанником юношеского футбольного центра «Сконто». Летом 2009 года он присоединился к рижскому «Олимпу», в рядах которого вскоре он дебютировал в Высшей лиге Латвии.
Перед сезоном 2011 года Денис Островский пополнил ряды клуба «Юрмала-VV»[4], в котором он забил три гола за сезон.
В начале 2012 года Денис Островский присоединился к «Юрмале»[5]. Но проведя за клуб всего лишь один матч в чемпионате, в июле того же года он перешёл в ряды «Гулбене»[6].
