Осада Толедо (араб.سقوط طليطلة) была осадой короля Леона и Кастилии Альфонсо VI и завоеванием Толедо, столицы тайфы Толедо, от Яхья аль-Кадира из династии Зуннидов в мухаррам 478 года / май1085 года[1][2]. Кастильское завоевание бывшей столицы вестготов было достигнуто благодаря стратегии войны на истощение, разработанной Кастилией в предыдущие годы[3]. Поскольку это означало смену власти на Пиренейского полуострова осада Толедо была самым значительным событием таифского периода[3].
Альфонсо VI впервые разбил лагерь к югу от Толедо осенью 1084 года. Это был постоянный лагерь, целью которого было постоянно беспокоить город, пока Альфонсо не вернулся со значительной армией в следующем году. Сам Альфонсо вернулся в Леон к декабрю[5].
Альфонсо привел свои основные силы в середине марта 1085 года[6] . После двухмесячной осады Яхья аль-Кадир, который не смог заручиться поддержкой соседних тайф, расплатиться с Альфонсо VI или защитить город сам, сдался. Условия, принятые 6 мая1085 года, включали гарантии жизни, собственности, свободы и религиозного выражения мусульман[6]. Отдельно заключались соглашения с еврейским населением Толедо[6]. Альфонсо официально вошел в город 25 мая, и к августу его войска завоевали прилегающие территории в бассейне Тежу, включая Мадрид, присоединив их к Королевству Кастилия[6].