Проложена по городской окраине. На плане города 1778 года по линии улицы проходил ограничивающий городскую территорию вал и ров[1]
Историческое название — Больничная[2]. Лечебное учреждение находится в районе улицы до сих пор — Калужская городская клиническая больница № 5"[3].
Современная улица включила две прежние — Подвязовскую (между современными улицами Суворова и Академика Королёва) и Загородную (от улицы Академика Королёва к Оке). Прежнее название второй части улицы связано с городским парком — Загородным садом (ныне — Парк имени Циолковского). В конце XIX — начале XX веков на примыкающей к улице территории за Загородным садом располагались Загородносадские казармы[4]. Одна из пересекающих улицу улиц носила название Париж, что, возможно, было связано с красотой этого места[5] (ныне это улица Парижской Коммуны).
