С конца XVIII века на месте нынешней деревни уже существовало сельцо ( т.е. помещичий дом и отдельные дома для проживания прислуги ) с названием Нескучное.
С 80-х годов XIX века до 80-х годов XX-го в разное время в Нескучном проживало от 20 до 30 семей. По данным Всероссийской переписи 2010 года численность населения деревни составляла 5 человек.
В настоящее время в деревне постоянно проживает одна семья, ещё в нескольких домах в летний сезон и на выходных живут дачники - жители Осташкова и Москвы.