До прихода в порноиндустрию О’Райли работала продавцом машин в автосалоне CarMax, а также официанткой в Chili’s[4]. Однажды, просматривая порносайты в интернете, Мэдди нажала на ссылку «Требуются модели»[5]. Она заполнила заявку и через три дня с ней связались и предложили сняться в порносцене[4]. Её порнокарьера началась в августе 2011 года в Майами[6], где она снялась для студии Mofos[7]. В 2013 году О’Райли сыграла роль Дороти Гейл в порнофильме Wizard of Oz XXX[8]. В 2014 году CNBC включил её в список «Грязная дюжина: Самые популярные порнозвёзды»[9]. В том же году Мэдди дебютировала в качестве режиссёра, сняв вместе с MimeFreak фильм Maddy O’Reilly Is Slutwoman для порностудии Elegant Angel Productions[10]. Её первой сольной режиссёрской работой стала картина Maddy O’Reilly’s Submission для студии Deviant Entertainment, получившая в 2015 году награду XBIZ Award в номинации «БДСМ-фильм года»[11].
↑Christina.Interview with Maddy O’reilly (неопр.). AIPdaily (30 ноября 2012). Дата обращения: 22 ноября 2014. Архивировано из оригинала 29 ноября 2014 года.