Тони Милано и его брат Фрэнк активно участвовали в вымогательстве и грабежах в составе Банды Мейфилд-роуд, самой сильной преступной организации кливлендской Маленькой Италии в 1910-х годах. Во время «сухого закона» банда перешла под контроль Джозефа Лонардо, первого босса семьи Кливленда и стала заниматься бутлегерством. В 1929 году Фрэнк Милано, к тому времени возглавивший Банду Мейфилд-роуд[1], стал соперником Джозефа Поррелло, третьего по счёту босса кливлендской семьи, и его братьев в борьбе за контроль над рэкетом и бутлегерством в Огайо. 5 июля1930 года Порелло был застрелен в принадлежавшим Фрэнку Милано ресторане Venetian[2] и Фрэнк стал боссом мафии Кливленда, а Энтони его заместителем. К концу «сухого закона» большинство братьев Поррелло и их сторонников были или убиты или покинули Кливленд или перешли на сторону Банды Мэйфилд-роуд. Так, Фрэнк Милано и его банда взяли под контроль преступный клан Кливленда[3].
В 1935 году Франк бежал в Мексику[4] из-за обвинений в уклонении от уплаты налогов[5][6]. После этого главой семьи стал Альфред Полицци, а Энтони остался младшим боссом и ещё более 40 лет оставался на этом посту, несмотря на смену руководства за эти годы.
Тони Милано контролировал несколько профсоюзов в Кливленде благодаря связям с президентом Международного братства водителей Джеки Прессером[7]. Шли годы, Милано всё меньше времени уделял делам семьи, предпочитая роль консультанта, в то время как другие влиятельные члены клана исполняли обязанности подчинённых. Несмотря на это, Тони сохранял титул младшего босса вплоть до ухода на покой в 1976 году.
Милано стал натурализованным гражданином 27 июня1924 года. Он женился на Жозефине ДиСанто и имел четырёх сыновей: Питера, Фрэнка, Джона и Кармен. В 1940-х годах его жена и дети переехали в Лос-Анджелес, в то время как Тони делил время между Лос-Анджелесом, Кливлендом и Лас-Вегасом. У него было много легальных и преступных деловых интересов во всех трёх городах. Его старший сын Питер был членом преступного клана Лос-Анджелеса, тем самым укрепив связи между двумя семьи. Муж его племянницы Джон Нарди, влиятельный соучастник семьи Кливленда, выступил против семьи в 1970-х годах, встав на сторону ирландского гангстера Дэнни Грина.
Тони Милано умер естественной смертью 5 августа1978 года в больнице Лейксайд в Кливленде[8] и был похоронен на кладбище All Souls Cemetery в Чардоне[англ.] (штат Огайо)[9].
Porrello, Rick (2001), To Kill the Irishman: The War That Crippled the Mafia (illustrated, revised ed.), Next Hat Press, ISBN9780966250893
Permanent Subcommittee on Investigations. 25 Years After Valachi. Committee on Government Operations. United States Senate. 100th Cong., 2d sess (англ.). — Washington, D.C.: U.S. Government Printing Office, 1988.
Special Committee to Investigate Organized Crime in Interstate Commerce. Investigation of Organized Crime in Interstate Commerce. Part 6. United States Senate. 81st Cong., 1st sess. — Washington, D.C. : U.S. Government Printing Office, 1950.
