Умберто Маскио родился в семье выходца из Ломбардии и аргентинки[6]. Он начал карьеру в клубе «Арсенал» (Льявальоль), откуда в 1953 году перешёл в «Кильмес»[6]. На следующий год футболист перешёл в «Расинг» из Авельянеды, заплативший за трансфер игрока 200 тыс. песо. 7 мая 1954 года он дебютировал в составе команды в матче с клубом «Чакарита Хуниорс»[7]. В 1956 году Маскио был близок к переходу в туринский «Ювентус», однако интерес итальянцев ослаб после матча сборных Аргентины и Италии, где футболист выступил неудачно. На следующий год он перешёл в другой итальянский клуб, «Болонью» за 5 млн песо[7]. Он дебютировал в составе команды 15 сентября 1957 года в игре с «Лацио», в которой его клуб проиграл 3:4[6]. В составе болонцев Умберто провёл два сезона, сыграв в 43 матчах и забив 13 голов.
В 1960 году он перешёл в «Аталанту», которая выкупила половину контракта футболиста. В этом клубе Умберто стал играть на позиции «под нападающими». В 1962 году Маскио перешёл в миланский «Интернационале». Он дебютировал в составе команды 9 сентября в матче Кубка Италии с клубом «Алессандрия», в котором «нерадзурри» победили 5:0. Всего за клуб он провёл 17 игр и забил 6 голов[8]. В своём единственном сезоне в клубе Маскио выиграл чемпионат Италии. Несмотря на этот успех, Маскио был недоволен своей позицией на поле: главный тренер команды, Эленио Эррера, использовал футболиста в центре полузащиты, что не нравилось футболисту. Последний матч за клуб Умберто провёл 26 мая 1963 года с «Торино» (1:1)[8].
В 1963 году Маскио перешёл в «Фиорентину», дебютировав в клубе 9 сентября 1963 года в матче Кубка Италии с «Ливорно» (3:0)[6]. Там он выступал 3 сезона, являясь вместе с Джузеппе Кьяпеллой и Куртом Хамрином системообразующим игроком команды[6]. В 1966 году он выиграл с клубом Кубок Италии. В апреле того же года он уехал на родину, вернувшись в «Расинг»[7]. Первый матч после возвращения футболист сыграл с «Чакаритой Хуниорс», в игре с которой дебютировал в свой первый приход в клуб[7]. В этом же сезоне он выиграл чемпионат Аргентины. На следующий год он добился в клубе выигрыша Кубка Либертадорес и Межконтинентального кубка. Сам футболист позже говорил, что «Расинг» 1960-х был «революционной командой», касаемо не только игры, но и тактики и тренировок[9]. 29 декабря 1968 года он провёл прощальный матч[7].
Международная карьера
Сборная Аргентины
С 1956 по 1957 год Маскио выступал за сборную Аргентины. В 1957 году он играл в составе национальной команды на чемпионате Южной Америки, где аргентинцы отпраздновали победу. На этом турнире он стал лучшим бомбардиром, забив в 6 играх 9 голов. При этом, в первом матче сборной, с Колумбией Маскио сделал хет-трик, а ещё в двух играх делал «дубли». Помимо него, атаку аргентинцев составляли Омар Сивори и Антонио Анджелилло. Эта троица получила прозвище «грязные рожи» (исп.caras sucias), за то, что почти полностью были в грязи в после матча со сборной Бразилии, выигранном аргентинцами со счётом 3:0[10]. Всего за сборную Аргентины он провёл 12 матчей и забил в них 12 голов.
Сборная Италии
5 мая 1962 года Маскио дебютировал в составе сборной Италии в товарищеской игре с Францией. В том же году он поехал на чемпионат мира в качестве капитана команды[11]. Там он провёл один матч, с Чили[12], прозванный «Сражение в Сантьяго», в котором игрок чилийцев, Леонель Санчес, сломал Маскио нос[13][14]. Эти матчи стали единственными, проведёнными Умберто в футболке «Скуадры Адзурры».