Уроженец Гортона, Манчестер, Макленахан выступал за ряд местных футбольных команд, включая «Стейлибридж Селтик» и «Блэкпул». В феврале 1927 года подписал любительский контракт с клубом «Стокпорт Каунти». В этом клубе его заметили скауты «Манчестер Юнайтед». Согласно футбольной легенде, «Стокпорт», в то время испытывавший финансовые трудности, проводил благотворительную ярмарку («базар») для сбора средств. Об этом узнал ассистент главного тренера «Манчестер Юнайтед» Луис Рокка, чья семья успешно управляла бизнесом по производству мороженого в манчестерском районе Ньютон-Хит. Рокка подарил холодильник, полный мороженого, в пользу этой ярмарки для сбора средств, а «Стокпорт» взамен освободил Макленахана от контрактных обязательств, и в мае 1927 года он стал игроком «Юнайтед»[1].
Макленахан дебютировал в составе «Манчестер Юнайтед» 4 февраля 1928 года в матче против «Тоттенхэм Хотспур»[2][3]. В оставшейся части сезона сыграл ещё 9 матчей и помог команде избежать вылета во Второй дивизион. Из-за перелома ноги пропустил большую часть сезона 1928/29, сыграв только один матч (против бирмингемского клуба «Астон Вилла» 27 августа 1928 года).
Восстановившись от травмы, вышел на поле только 12 октября 1929 года в матче против «Гримсби Таун». Позднее в том же сезоне, выступая на позиции правого инсайда, забил 6 голов в 5 матчах подряд в апреле 1930 года. В целом он выступал на разных позициях, будучи игроком-универсалом, хотя не всегда попадал в основной состав. За 10 сезонов в клубе сыграл 116 матчей и забил 12 мячей[4]. В нескольких матчах выводил «Юнайтед» с капитанской повязкой[5]. К середине 1930-х годов стал редко попадать в основной состав, а в декабре 1936 года был продан в «Ноттс Каунти».
Макленахан выступал за «Ноттс Каунти» почти два сезона, будучи там игроком основного состава. В сентябре 1939 года его карьера была прервана войной. После возобновления соревнований в 1945 году ему было уже 36 лет, поэтому больше в профессиональный футбол он не играл.
Умер в Маклсфилде, Чешир, в мае 1988 года в возрасте 79 лет.
