Кеннеди Ли родилась в штате Миннесота и имеет немецко-греческое происхождение[1]. Проживает в штате Аризона, приезжая на работу в Лос-Анджелес[2].
Дебют в порноиндустрии состоялся в конце сентября 2012 года в возрасте 18 лет[1] после обмена сообщениями с порноактёром Дэйном Кроссом[2]. Первая съёмка сцены секса была для студии Bang Bros. Полтора месяца спустя после начала карьеры, в ноябре, впервые снялась в сцене анального секса в видео Quick Anal Before Class студии Mofos.
В январе 2014 года была объявлена победительницей AVN Award в категории «Лучшая сцена секса от первого лица» (за фильм Ultimate Fuck Toy: Kennedy Leigh)[4].
В 2019 году фотосессия с участием Кеннеди Ли появилась в мартовском выпуске журнала Hustler[5].
По состоянию на конец января 2018 года снялась в 100 порнофильмах[1].