В 2000 году он женился на Katie Martin. У Кенсета есть сын[англ.] от предыдущего брака и четыре дочери[2].
Sprint Cup Series
1998—1999
Дебютировал в высшей серии в 1998 году, заменяя Билла Эллиота[англ.], который был на похоронах своего отца. В тот день Кенсет финишировал шестым.
2000—2003
В 2000 году Кенсет присоединился к Roush Fenway Racing[англ.]. В этом же году он победил[3] в самой длинной гонке сезона Coca-Cola 600[англ.]. Кенсет был первым новичком, который это сделал. Закончил сезон Кенсет на 14-м месте с четырьмя топ-5 и 11 топ-10.
В 2001 году закончил сезон на 13-й позиции с четырьмя топ-5 и девятью топ-10.
В 2002 году Мэтт Кенсет закончил сезон на восьмой позиции с пятью победами и одним поул-позишн. Гонщик победил в Рокингхэме, Техасе, Мичигане, Ричмонде и Фениксе[4].
В 2003 году с одной победой, 2 поулами, 11 топ-5 и 25 топ-10 Мэтт Кенсет стал чемпионом серии[5].