↑ Количество игр и голов за профессиональный клуб считается только для различных лиг национальных чемпионатов, обновлено по состоянию на 4 сентября 2023 года.
↑ Количество игр и голов за национальную сборную в официальных матчах, обновлено по состоянию на 24 ноября 2022 года.
4 июня 2008 года Касерес подписал контракт с «Барселоной» на четыре года. Его трансфер из «Вильярреала» обошёлся каталонскому клубу в €16,5 млн, сумма выкупа контракта составила €50 млн[7].
6 августа 2009 года каталонская «Барселона» и туринский «Ювентус» договорились об аренде молодого уругвайского дарования на один год с последующим правом выкупа за €11 млн плюс €1 млн бонусов[8], которым «Ювентус» не воспользовался, посчитав сумму завышенной.
30 августа 2010 года Касерес присоединился к «Севилье» на правах аренды с опцией последующего выкупа по окончании сезона[9].
31 мая 2011 года «Севилья» согласовала с «Барселоной» сделку о подписании Касереса на постоянной основе[10].
24 января 2012 года «Севилья» после долгих переговоров согласилась отдать уругвайца в аренду в туринский «Ювентус» за €1,5 млн с правом первоочередного выкупа его контракта за €8 млн по окончании сезона. Большое влияние на согласие руководителей испанского клуба оказало желание самого футболиста выступать за туринский клуб, где он ранее уже играл[11][12].
Зимой 2014 года Касересом начали интересоваться «Рома» и «Наполи».
Осенью 2015 года, находясь в состоянии алкогольного опьянения, попал в аварию на своей Ferrari, не вписавшись в поворот и врезавшись в безлюдную автобусную остановку. Зимой 2016 года вновь вышел на поле. Однако, в скором времени, получил тяжёлую травму — разрыв ахиллова сухожилия и выбыл из строя до конца сезона[13]. Летом 2016 года стал свободным агентом[14], но не нашёл себе новый клуб к моменту закрытия трансферного окна.
В феврале 2017 года Касерес успешно прошёл медосмотр в «Милане», однако стороны не смогли согласовать условия личного контракта, в частности пункта о зарплате.
16 февраля 2017 года Касерес подписал краткосрочный контракт с клубом английской Премьер-лиги «Саутгемптон» до конца сезона[15][16]. В мае покинул клуб в связи с окончанием контракта[17], сыграв всего в одном матче.
4 августа 2017 года на правах свободного агента Касерес стал футболистом «Вероны». Соглашение было рассчитано до 30 июня 2018 года[18].
8 января 2018 года Касерес перешёл в «Лацио». С новой командой он подписал годичный контракт с возможностью продления ещё на год[19][20].
29 января 2019 года Касерес в очередной раз в карьере стал футболистом «Ювентуса». Срок арендного соглашения был рассчитан до 30 июня 2019 года, сумма трансфера составила €600 тыс.[21] По окончании сезона 2018/19 он покинул «бьянконери»[22].
30 августа 2019 года Касерес перешёл по свободному трансферу в «Фиорентину», подписав с «фиалками» однолетний контракт с опцией продления на второй сезон[23].
31 августа 2021 года Касерес заключил однолетний контракт с «Кальяри»[24].
30 января 2022 года Касерес перешёл в «Леванте», подписав контракт до конца сезона с опцией продления ещё на один сезон[25].
24 августа 2022 года Касерес на правах свободного агента присоединился к клубу MLS «Лос-Анджелес Гэлакси», подписав контракт на оставшуюся часть сезона 2022 с опцией продления на сезон 2023[26][27]. В высшей лиге США дебютировал 4 сентября 2022 года в матче против «Спортинга Канзас-Сити», выйдя на замену в конце второго тайма. По окончании сезона 2022 «Лос-Анджелес Гэлакси» активировал опцию продления контракта Касереса[28]. 14 мая 2023 года в матче против «Сан-Хосе Эртквейкс», так называемом калифорнийском класико, он забил свой первый гол за «Гэлакси»[29]. 21 июня 2023 года в матче против «Спортинга Канзас-Сити» получил отрывной перелом левого колена[30][31].