Старший сын сербского деспота Деяна Драгаша и Теодоры Неманич, сестры короля Сербии Стефана Уроша Душана. Йован Драгаш был внуком короля Сербии Стефана Дечанского и византийской принцессы Марии Палеолог (ум. 1355).
Около 1365 года Йован Драгаш стал править вместе с матерью и младшим братом Константином в отцовском княжестве. Он получил от своего дяди сербского короля Стефана Уроша V титул деспота, который раньше носил его отец Деян.
Османские источники сообщают, что в 1373 года турецкие войска вынудили сербского правителя Йована (он именуется Саруяром) в Верхней Струме признать вассальную зависимость от Османской империи.
В 1371 году в битве на реке Марицетурки-османы разгромили сербское войско под командованием братьев Вукашина Мрнявчевича, короля Прилепа, и Углеши Мрнявчевича, деспота Сереса. Но Йован Драгаш продолжал управлять своими владениями, признав себя вассалом османского султана. Он даже смог расширить свой домен, присоединив к нему земли Йована Оливера (Овче-поле и левый берег Вардара). Йован выпускал собственные монеты, которые были похожи на деньги Вукашина Мрнявчевича.
Он делал пожертвования в церковь Святого Василия в Стипе и монастырь Хиландар на Афоне.