В миру был богатым купцом, родом торопчанин, по имени Чернь[1]. По неизвестным причинам раздал всё своё имущество нищим, пришёл в Киев и принял постриг от преподобного Антония. Семь лет провёл в затворе.
Перед тем как Исаакий решил принять подвиг юродства, с ним, согласно житию, произошло следующее. До полуночи Исаакий каждый день пел псалмы. Однажды, когда он допел последний псалом и уже погасил свечу, внезапно пещеру озарил яркий свет, и показались два юноши, прекрасные, словно ангелы, вместе со Христом. Они приказали Исаакию поклониться Христу. Исаакий забыл осенить себя крестным знамением и не распознал в происходящем бесовское искушение. Тут же все юноши и Христос превратились в бесов, один из них приказал: «Возьмите сопели, и гусли, и бубны, и ударяйте, а Исаакий нам спляшет!». Зазвучала бесовская музыка, бесы схватили подвижника и стали с ним танцевать. После всего бесы исчезли, а подвижник остался лежать на полу кельи «бездвижим, едва жив». На другой день, когда настало время для вкушения пищи, преподобный Антоний подошёл к келье Исаакия и сотворил, по обыкновению, молитву. Но ответа на это не последовало. Антоний подумал, что преподобный Исаакий уже преставился, и послал в монастырь за братией. Раскопали пещеру и вынесли оттуда Исаакия. Он, однако, был ещё жив.
После выздоровления Исаакий первым на Руси принял на себя подвиг юродства. Скончался около 1090 года. Мощи его находятся в Антониевой пещере. Житие Исаакия читается в Ипатьевской летописи под 6582 (1074) годом, а также в Киево-Печерском патерике и Великих Четьях Минеях («Слово о Исааке монасе, его же прелсти диавол»).
Козак Н. С. Лiтописна оповiдь про прп. Iсакiя Печерника в контекстi становлення «житiя общого» в Киево-Печерськiй обителi // Могилянськi читання, 2000 року: Зб. наук. праць. К., 2001. С. 161—169;
Чернин С. Б. Повествовательная структура Слова о черноризце Исакии в составе ПВЛ // Вестник Удмуртского ун-та. 2005. № 7. С. 82—95.