В 1950-х и 1960-х годах Винклер был одним из самых популярных спортсменов Германии. Он выиграл свой первый чемпионат Германии в 1952 году, был одним из фаворитов Олимпийских Игр 1956.
Пропустив Олимпиаду в Мельбурне (ограничения разрешения поездки лошадей и конников из-за жесткого карантина на ввоз животных), Винклер впервые участвовал на Олимпийских играх 1956 года. В первом раунде соревновании Винклер потянул мышцу паха в предпоследнем препятствии, после того как его лошадь рано оторвалась и бросила его из седла. Несмотря на боль, Винклер решил выйти в третьем раунде, поскольку без него немецкая команда была бы отстранена от соревнований. Несмотря на то, что ему дали транквилизаторы, для Винклера выездка была трудной и болезненной. Любые обезболивающие, которые могли уменьшить боль для создания достаточно удобного положения в седле, могли также уменьшить его умственные способности, и поэтому ему дали только чёрный кофе перед выездкой в попытке помочь уменьшить его головокружение и диплопию. Однако его лошадь Халла (нем.Halla) под управлением Винклера прекрасно прошла всю трассу. За этот прекрасный проход сборная Германии удостоилась золота.
Винклер выиграл пять золотых медалей в конкуре (четыре из них в командном конкуре) между 1956 и 1972 годами и серебряную медаль в 1976 году. Он один из самых успешных немецких спортсменов-олимпийцев, второй после Райнера Климке по выигранными золотыми медалям в конном спорте в составе сборной Германии. Он удостоился звания спортсмена года в 1955-м и 1956-м годах. В 1986 году Винклер закончил карьеру в конном спорте. С тех пор издал множество книг и в 1991 году открыл спортивную маркетинговую фирму HGW-Marketinggesellschaft, производящую в основном амуницию для конного спорта. Винклер также член Немецкой конной федерации по конкуру и селекционер олимпийской сборной Германии 2000 года по конному спорту.
Ludwig, Dieter: Hans Günter Winkler. – Warendorf : FN-Verl., 1983. – ISBN 3-88542-025-2
Eckhard F. Schröter: The happiest place on earth. The life and career of German riders.. Fischer-Taschenbuch-Verlag, Frankfurt a. M. 1980, ISBN 3-596-23019-5