Бета-Ситостерин

Бета-​Ситостерин
Общие
Систематическое наименование	17-​​(5-​Этил-​6-​метилгептан-​2-​ил)​-​10,13-​диметил-​2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-​додекагидро-​1H-​циклопента[a]фенантрен-​3-​ол
Традиционные названия	22,23-Дигидростигмастерин, β-Ситостерол
Хим. формула	C29H50O
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса	414,718 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	136–140 °C
Классификация
Рег. номер CAS	83-46-5
PubChem	222284
Рег. номер EINECS	201-480-6 и 242-776-5
SMILES	O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI	InChI=1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
ChEBI	27693
ChemSpider	192962
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

β-Ситостерин (бета-ситостерин), β-Ситостерол  — вещество растительного происхождения, фитостерин, похожий по структуре на холестерин, является компонентом пищевой добавки E499^{[англ.][1]}.

Физические свойства

β-Ситостерин представляет собой белый воскообразный порошок с характерным запахом^[1]. Это гидрофобное вещество, растворимое в спиртах.^{[источник не указан 766 дней]}

Нахождение в природе и пищевых продуктах

β-Ситостерол широко распространён в растениях и представлен в растительных маслах, орехах, авокадо и готовых продуктах^[2].

Исследования роли у человека

β-Ситостерин исследуется в рамках его потенциала в снижении доброкачественной гиперплазии предстательной железы^[3][4] и уровня холестерина в крови^[5].

В патологии

При редком наследственном аутосомно-рецессивном заболевании фитостеринемии повышается всасываемость фитостеринов в кишечнике^[6] и нарушается их выведение с желчью. Заболевание сопровождается повышенным уровнем холестерина.^{[источник не указан 766 дней]}

Предшественник болденона

Будучи стероидом, β-ситостерин является предшественником анаболического стероида болденона. Ундесиленат болденона рутинно используется в ветеринарии для стимулировании роста скота, а также в качестве анаболического стероида в бодибилдинге и допинга в спорте. В некоторых случаях оказывалось, что атлеты с положительными пробами на болденон не использовали болденон, а потребляли продукты, богатые β-ситостерином^[7][8][9]

Примечания

1. F. Aguilar, R. Crebelli, B. Dusemund, P. Galtier, J. Gilbert, D.M. Gott, U. Gundert-Remy, J. König, C. Lambré, J-C. Leblanc, A. Mortensen, P. Mosesso, D. Parent-Massin, I. Stankovic, P. Tobback, I. Waalkens-Berendsen, R.A. Woutersen, M.C. Wright (2012). Scientific Opinion on the safety of stigmasterol-rich plant sterols as food additive. EFSA Journal. 10 (5): 2659. doi:10.2903/j.efsa.2012.2659
2. Nutrition data: Foods highest in beta-sitosterol per 200 calorie serving  (неопр.). Conde Nast, USDA National Nutrient Database, version SR-21 (2014). Дата обращения: 25 сентября 2015. Архивировано 26 сентября 2015 года.
3. Wilt T., Ishani A., MacDonald R., Stark G., Mulrow C., Lau J. Beta-sitosterols for benign prostatic hyperplasia (англ.) // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2000. — No. 2. — P. CD001043. — doi:10.1002/14651858.CD001043. — PMID 10796740.
4. Wilt T. J., MacDonald R., Ishani A. beta-sitosterol for the treatment of benign prostatic hyperplasia: a systematic review (англ.) // BJU Int^[англ.] : journal. — 1999. — Vol. 83, no. 9. — P. 976—983. — doi:10.1046/j.1464-410x.1999.00026.x. — PMID 10368239.
5. Rudkowska I., AbuMweis S. S., Nicolle C., Jones P. J. Cholesterol-lowering efficacy of plant sterols in low-fat yogurt consumed as a snack or with a meal (англ.) // J Am Coll Nutr^[англ.] : journal. — 2008. — Vol. 27, no. 5. — P. 588—595. — doi:10.1080/07315724.2008.10719742. — PMID 18845709.
6. Patel Manoj D.; Thompson Paul D. Phytosterols and Vascular Disease (неопр.) // Atherosclerosis. — 2006. — Т. 186, № 1. — С. 12—19. — doi:10.1016/j.atherosclerosis.2005.10.026. — PMID 16325823.
7. G. Gallina; G. Ferretti; R. Merlanti; C. Civitareale; F. Capolongo; R. Draisci; C. Montesissa. Boldenone, Boldione, and Milk Replacers in the Diet of Veal Calves: The Effects of Phytosterol Content on the Urinary Excretion of Boldenone Metabolites (англ.) // J. Agric. Food Chem.^[англ.] : journal. — 2007. — Vol. 55, no. 20. — P. 8275—8283. — doi:10.1021/jf071097c. — PMID 17844992.
8. Ros M. M., Sterk S. S., Verhagen H., Stalenhoef A. F., de Jong N. Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted (англ.) // Food Addit. Contam. : journal. — 2007. — Vol. 24, no. 7. — P. 679—684. — doi:10.1080/02652030701216727. — PMID 17613052. Архивировано 3 октября 2020 года.
9. R. Draisci; R. Merlanti; G. Ferretti; L. Fantozzi; C. Ferranti; F. Capolongo; S. Segato; C. Montesissa. Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers (англ.) // Analytica Chimica Acta^[англ.] : journal. — 2007. — Vol. 586, no. 1—2. — P. 171—176. — doi:10.1016/j.aca.2007.01.026. — PMID 17386709.