Мэтт родился в деревне Массапекуа-Парк в штате Нью-Йорке. Он начал свою актёрскую карьеру в раннем возрасте со съёмок в рекламных роликах. В возрасте 18 лет он впервые появился на телевидении, снявшись в роли Джейми в телефильме 2009 года Totally for Teen. Он также сыграл роль стажёра Грега в пилотном эпизоде комедийного сериала канала Comedy Central«У Майкла и Майкла есть проблемы».
Первой большой ролью Беннетта стала работа в комедии 2010 года «Удар по девственности», который спродюсировали основатели компании Funny or DieУилл Феррелл и Адам Маккей. Беннетт, описывал фильм как «комедию в документальном стиле», рассказав в интервью, что «режиссёры дали нам камеры и свободное время, сказав, мол, шутите, разговаривайте между собой, делайте вещи и снимайте это. Мы так и сделали, и большая часть фильма — это то, что мы снимали. Так что мне кажется, что только 20 % сценария написано, а всё остальное реально»[2]. В интервью MTV News Беннетт заявил, что комедия была принят публикой очень позитивно: «Я рад, что люди понимают, что это не просто очередная подростковая сексуальная возня. Это фильм с сердцем и душой, и на самом деле это крутая история любви»[3].
Беннетт получил известность после роли Робби Шапиро в ситкоме канала Nickelodeon «Виктория-победительница», в котором он снимался с 2010 по 2013 год, за которую он номинирован на премию Nickelodeon Kids’ Choice Award (Великобритания). Также он сыграл роль любовного увлечения персонажа Арианы Гранде в её музыкальном видеоклипе One Last Time; Беннетт и Гранде дружат со времён совместных съёмок в «Виктории-победительнице»[4][5].
2 февраля 2016 года Беннетт объявил в Snapchat о своём дебютном студийном альбоме Terminal Cases. Беннетт сообщил, что «это концептуальный альбом о разводе моих родителей, где каждая песня вдохновлена разными фильмами Робина Уильямса». Альбом был выпущен 10 июня 2016 года[6].
