Баран, Фил

Фил Баран
Phil S. Baran
Дата рождения	10 августа 1977(1977-08-10) (47 лет)
Место рождения	Денвилл^[вд], Моррис, Нью-Джерси, США
Страна	США
Род деятельности	химик,преподаватель университета
Научная сфера	химия, органическая химия
Место работы	Исследовательский институт Скриппс
Альма-матер	Исследовательский институт Скриппс, Гарвардский университет
Научный руководитель	Кирьякос Николау, Элайас Джеймс Кори
Ученики	Томас Маймон, Райан Шенви, Тимоти Ньюхаус
Награды и премии	премия Американского химического общества в области чистой химии^[вд] (2010) стипендия Макартура (2013) Merck, Sharp and Dohme Award^[вд] (2017) премия Саклера по химии^[вд] (2009) Mukaiyama Award^[вд] (2014) член Американской ассоциации содействия развитию науки^[вд] (2012) Elias James Corey Award^[вд] (2016)
Сайт	baranlab.com

Фил С. Баран (Phil S. Baran, род. 10 августа 1977) — американский химик-органик, профессор химии в Исследовательском институте Скриппс, член национальной академии наук США. Его исследования сосредоточены на синтезе сложных природных соединений, разработке новых реакций, включая органическую электрохимию, и создании новых реагентов. Баран является автором около 300 научных публикаций.

Образование

Свою научную карьеру Фил Баран начал в 1995 году в Нью-Йоркском университете под руководством профессора Д. И. Шустера, занимаясь исследованием химии фулеренов.^[1]

Аспирантура

После окончания Нью-Йоркского университета в 1997 году Фил Баран поступил в аспирантуру в Исследовательский институт Скриппса, где он работал под руководством профессора Кирьякоса Николау. В ходе работы он присоединился к проекту по синтезу молекул класса CP, результаты которого были опубликованы в ряде научных статей.^[2][3]

Кроме того, параллельно Фил Баран принимал участие в проекте по разработке методологий органического синтеза с использованием реагентов на основе пятивалентного иода.^[4] Этот проект был тесно связан с работой по синтезу молекул класса CP, и обе темы стали основой его докторской диссертации.

Обложка одной из статей, посвященных реагентам на основе I(V)

За время аспирантуры Фил Баран стал соавтором более 30 научных статей, посвящённых развитию органического синтеза и исследованию сложных молекулярных структур.

Постдокторантура

В 2001 году Фил Баран поступил на постдокторантуру в Гарвардский университет под руководством лауреата Нобелевской премии Элайаса Джеймса Кори. В течение двух лет он работал в его лаборатории, занимаясь разработкой методов органического синтеза. По итогам работы были опубликованы две статьи: полный синтез Okaramine N^[5] и описание одного из методов, применённых в ходе этого синтеза^[6].

Обложка статьи по полному синтезу Okaramine N

Совместно с профессором Кирьякосом Николау Фил Баран стал лауреатом премии Nobel Signature Award, которая присуждается за выдающиеся достижения аспиранта и его научного руководителя в области химии.^[7]

Независимая карьера

Ранний этап

Обложка статьи посвященной синтезу Nagelamide E^[8]

После завершения постдокторантуры в Гарварде в 2003 году Фил Баран начал самостоятельную научную деятельность в Исследовательском институте Скриппса. Его исследовательские интересы сосредоточены на полном синтезе природных соединений и разработке новых методологий органического синтеза. Одним из первых крупных проектов в Скриппсе стало изучение структуры соединений, схожих с Sceptrin, обнаруженных в морских губках.^[9][10]

В исследовательской группе Фила Барана активно развиваются новые подходы к органическому синтезу, направленные на упрощение процесса и снижение использования защитных групп.^[11] Также особое внимание уделяется минимизации окислительно-восстановительных стадий в синтезе сложных молекул.^[12] В качестве альтернативы разрабатываются методы активации C-H связей, открывающие новые возможности для создания органических соединений.^[13][14]

Обложка статьи, посвященной концепции идеального синтеза^[15]

Двухфазный синтез Таксола

Структура Таксола

В 2008 году в группе Фила Барана был начат масштабный проект по двухфазному синтезу таксола, одного из самых известных противораковых препаратов. На первом этапе предполагалась сборка углеродного каркаса, а на втором — его дальнейшее окисление. Реализация проекта заняла более 10 лет и привела к публикации ряда научных статей.

В 2012 году удалось энантиселективно и масштабируемо синтезировать углеродный каркас таксола, известный как «таксаден» (Taxadiene).^[16] В дальнейшем он подвергался окислению, что позволило получить различные таксановые дитерпены.^[17][18]

Наконец, в 2020 году был успешно завершён полный синтез таксола.^[19]

Обложка обзорной статьи, посвященной проекту двухфазного синтеза Таксола^[20]

Радикальное кросс-сочетание

Обложка статьи, посвященной пересечению науки и индустрии^[21]

Значимым направлением в научной деятельности Фила Барана является развитие химии радикалов и методов формирования связей углерод-углерод с их использованием.^[22] Одним из ключевых аспектов этого направления является использование карбоксильных кислот в качестве уходящих групп, что открывает новые возможности как для синтеза природных соединений, так и для разработки лекарственных средств.^[23] Важным преимуществом этих методологий является возможность их масштабирования, что делает их особенно полезными для фармацевтической индустрии.^[24] Работы Фила Барана часто находят применение в фармацевтической индустрии и не ограничиваются исключительно академическими целями.

Electrasyn 2.0

В 2014 году был опубликован синтез Dixiamycin B, который положил начало развитию электрохимии в исследованиях Фила Барана.^[25] Заинтересовавшись органической электрохимией, в 2017 году в сотрудничестве с компанией IKA был выпущен прибор ElectraSyn 2.0, который значительно упростил проведение электрохимических экспериментов.^[26]

С тех пор электрохимические методы стали ключевым направлением исследований в группе Фила Барана.^[27] Электрохимические превращения, протекающие через радикальные механизмы, органично вписались в работу группы, которая уже имела значительный опыт в химии радикалов.^[28] Кроме того, электрохимические реакции легко масштабируются, что соответствует философии Барана о создании методов, применимых в индустрии.^[29]

Обложка статьи, посвященной различным применениям электрохимии^[30]

Ссылки

1. Schuster, David I. (1997). "Fullerene Reactions: Current Trends and Future Perspectives". Journal of the American Chemical Society. 119 (15): 3830—3831. doi:10.1021/ja970486s.
2. Niсolaou, K. C. (1999). "New Methodologies for the Synthesis of CP Molecules". Angewandte Chemie International Edition. 38 (4): 549—552. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990215)38:4<549::AID-ANIE549>3.0.CO;2-O.
3. Nicolaou, K. C. (2001). "Efficient Total Synthesis of CP Analogues". Journal of the American Chemical Society. 123 (20): 4567—4574. doi:10.1021/ja012010l.
4. Nicolaou, K. C. (2001). "Pentavalent Iodine Reagents in Organic Synthesis: Applications and Mechanistic Insights". Journal of the American Chemical Society. 123 (45): 11111—11116. doi:10.1021/ja012125p.
5. Baran, Phil S. (2003). "Total Synthesis of Okaramine N". Journal of the American Chemical Society. 125 (50): 14814—14815. doi:10.1021/ja034491+.
6. Baran, Phil S. (2003). "New Methodology for the Total Synthesis of Alkaloids". Organic Letters. 5 (24): 4959—4961. doi:10.1021/ol034634x.
7. Nobel Signature Award Winners Announced  (неопр.). Scripps Research Institute. Дата обращения: 24 ноября 2024.
8. Baran, Phil S. (2006). "Total Synthesis of Nagelamide E". Angewandte Chemie International Edition. 45 (22): 3499—3501. doi:10.1002/anie.200600514.
9. Baran, Phil S. (2004). "Sceptrin and Ageliferin: Total Synthesis and Structural Reassessment". Angewandte Chemie International Edition. 43 (43): 5500—5504. doi:10.1002/anie.200453937.
10. Baran, Phil S. (2005). "Revised Structures of Sceptrin and Related Compounds". Angewandte Chemie International Edition. 44 (43): 6888—6892. doi:10.1002/anie.200503374.
11. Baran, Phil S. (2007). "Removing Protecting Groups in Organic Synthesis". Nature. 446: 404—408. doi:10.1038/nature05569.
12. Baran, Phil S. (2009). "Redox Economy in Total Synthesis". Angewandte Chemie International Edition. 48 (45): 8606—8644. doi:10.1002/anie.200806086.
13. Baran, Phil S. (2010). "C-H Activation in Complex Molecule Synthesis". Angewandte Chemie International Edition. 49 (37): 6024—6028. doi:10.1002/anie.201006368.
14. Baran, Phil S. (2011). "Recent Advances in C-H Activation for Organic Synthesis". Chemical Society Reviews. 40 (9): 4884—4901. doi:10.1039/C0CS00182A.
15. Baran, Phil S. (2010). "Efficient Methodologies for Total Synthesis". The Journal of Organic Chemistry. 75 (14): 4641—4647. doi:10.1021/jo1006812.
16. Baran, Phil S. (2012). "Enantioselective and Scalable Synthesis of Taxadiene". Nature Chemistry. 4 (7): 563—567. doi:10.1038/nchem.1196.
17. Baran, Phil S. (2014). "Oxidation of Taxadiene to Taxane Diterpenes". Journal of the American Chemical Society. 136 (19): 6885—6892. doi:10.1021/ja501782r.
18. Baran, Phil S. (2016). "Progress Towards the Total Synthesis of Taxol: Recent Advances". Angewandte Chemie International Edition. 55 (35): 10206—10212. doi:10.1002/anie.201602235.
19. Baran, Phil S. (2020). "Total Synthesis of Taxol". Journal of the American Chemical Society. 142 (19): 8452—8458. doi:10.1021/jacs.0c03592.
20. Baran, Phil S. (2020). "Advanced Strategies in Organic Synthesis: Application to Complex Molecules". The Journal of Organic Chemistry. 85 (15): 9376—9382. doi:10.1021/acs.joc.0c01287.
21. Baran, Phil S. (2015). "Academia–Industry Symbiosis in Organic Chemistry". Accounts of Chemical Research. 48 (2): 256—264. doi:10.1021/ar500424a.
22. Baran, Phil S. (2017). "Decarboxylative Cross-Coupling of Radicals in Organic Synthesis". Nature. 545 (7652): 213—218. doi:10.1038/nature22307.
23. Baran, Phil S. (2018). "Decarboxylative Reactions: New Horizons for Organic Synthesis". Angewandte Chemie International Edition. 57 (50): 16872—16885. doi:10.1002/anie.201809310.
24. Baran, Phil S. (2012). "Scalable Radical Decarboxylative Reactions for Drug Development". Journal of the American Chemical Society. 134 (29): 12096—12099. doi:10.1021/ja303937y.
25. Baran, Phil S. (2014). "Electrochemical Total Synthesis of Dixiamycin B". Journal of the American Chemical Society. 136 (17): 6227—6230. doi:10.1021/ja5013323.
26. IKA ElectraSyn 2.0: Revolutionizing Organic Electrochemistry  (неопр.). YouTube. IKA. Дата обращения: 24 ноября 2024.
27. Baran, Phil S. (2023). "Advances in Electrochemical Methods for Organic Synthesis". Science. 381 (6659): 162—165. doi:10.1126/science.adf4762.
28. Baran, Phil S. (2022). "Electrochemical Radical Cascades for Complex Molecule Synthesis". Nature. 608 (7921): 429—434. doi:10.1038/s41586-022-04691-4.
29. Baran, Phil S. (2023). "Scalable Electrochemical Methods for Industrial Applications". Angewandte Chemie International Edition. doi:10.1002/anie.202309157.
30. Baran, Phil S. (2020). "Synthetic Organic Electrochemistry: Empowering Tools for Sustainable Synthesis". Joule. 4 (3): 398—414. doi:10.1016/j.joule.2020.02.002.