Ацены

Не следует путать с Ацена.

Общая структурная формула аценов

Ацены, или полиацены — класс органических соединений и полициклических ароматических углеводородов, состоящих из линейно присоединенных бензольных колец^[1].

Представители класса с большим количеством колец имеют потенциал использования в оптоэлектронике и активно изучаются в химии и электротехнике. Например, у пентацена, задействованного в органических полевых транзисторах, мобильность носителей заряда доходит до 5 см²/В; соединение является лучшим органическим полупроводником p-типа^[2].

Название	Химическая формула	Количество колец	Молярная масса, г/моль	Номер CAS	Структурная формула
Бензол	C6H6	1	78,11	71-43-2
Нафталин	C10H8	2	128,17	91-20-3
Антрацен	C14H10	3	178,23	120-12-7
Тетрацен	C18H12	4	228,29	92-24-0
Пентацен	C22H14	5	278,35	135-48-8
Гексацен	C26H16	6	328,41	258-31-1
Гептацен	C30H18	7	378,46	258-38-8

Последние два указанных ацена в таблице — гексацен и гептацен — являются очень реакционноспособными, из-за чего были получены благодаря матричной изоляции^[3].

Старшие представители

Также известны более старшие представители аценов, то есть с большим количеством колец в своем составе^[4], которые используются в процессе получения нанотрубок и графена. Незамещенные октацен и нонацен были найдены в матричной изоляции^[2]. Первые сообщения о стабильных производных нонацена говорят о том, что из-за электронных эффектов заместителей тиоарила соединение — нонацен — является не дирадикалом^[англ.], а системой с замкнутой оболочкой и наинизшей энергетической разницей между НЗМО и ННМО^[англ.], о которой сообщалось когда-либо для аценов^[5], — данное наблюдение идет против правила Каши. Последующие исследования различных производных, включающих в себя изучение кристаллических структур, не имели каких-либо подобных противоречий^[6]. В 2017 году был получен декацен^[7].

См. также

• Гелицены^[англ.]
• Фенацены^[англ.]
• Поликинаны^[англ.]

Примечания

1. IUPAC Gold Book internet edition: «Acenes».
2. Tönshoff C., Bettinger H. F. Photogeneration of octacene and nonacene. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2010. — Vol. 49, no. 24. — P. 4125—4128. — doi:10.1002/anie.200906355. — PMID 20432492. [исправить]
3. Anthony J. E. The larger acenes: versatile organic semiconductors. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2008. — Vol. 47, no. 3. — P. 452—483. — doi:10.1002/anie.200604045. — PMID 18046697. [исправить]
4. Zade S. S., Bendikov M. Heptacene and beyond: the longest characterized acenes. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2010. — Vol. 49, no. 24. — P. 4012—4015. — doi:10.1002/anie.200906002. — PMID 20468014. [исправить]
5. Kaur I., Jazdzyk M., Stein N. N., Prusevich P., Miller G. P. Design, synthesis, and characterization of a persistent nonacene derivative. (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2010. — Vol. 132, no. 4. — P. 1261—1263. — doi:10.1021/ja9095472. — PMID 20055388. [исправить]
6. Purushothaman B., Bruzek M., Parkin S. R., Miller A. F., Anthony J. E. Synthesis and structural characterization of crystalline nonacenes. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2011. — Vol. 50, no. 31. — P. 7013—7017. — doi:10.1002/anie.201102671. — PMID 21717552. [исправить]
7. Декацен • Аркадий Курамшин • Научная картинка дня на «Элементах» • Химия  (неопр.). Дата обращения: 11 августа 2017. Архивировано 11 августа 2017 года.