Аденозинмонофосфат

Аденозинмонофосфат
Общие
Систематическое наименование	5-​адениловая кислота
Сокращения	АМФ
Традиционные названия	Аденозинмонофосфат
Хим. формула	C10H14N5O7P
Физические свойства
Состояние	белый, кристаллический порошок
Молярная масса	347,2212 ± 0,0121 г/моль
Плотность	2,3 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	195 °C
• кипения	798,5 °C
• разложения	195 °C[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	0,9, 3,8, 6,1
Растворимость
• в воде	10 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	61-19-8
PubChem	5858
Рег. номер EINECS	200-500-0
SMILES	c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)N
InChI	InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N
ChEBI	16027
ChemSpider	5858
Безопасность
ЛД50	4000 (мыши внутрибрюшинно)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Аденозинмонофосфат (AМФ, adenosine monophosphate) 5'-аденилат, это эфир фосфорной кислоты и аденозинового нуклеозида. Молекула АМФ содержит фосфатную группу, сахар рибозу и азотистое окончание аденин (A). АМФ играет важную роль во многих клеточных процессах обмена веществ. АМФ также компонент синтеза РНК.^[2]

Превращения в клетке

АМФ может образовываться из АТФ в результате:

• аденилаткиназной реакции;

2 АДФ → АТФ + АМФ

• при гидролизе АДФ или АТФ;

АДФ → АМФ + Ф_н

АТФ → АМФ + ФФ_н

• в результате гидролиза РНК.

Применение в качестве вкусовой добавки

Аденозинмонофосфат уменьшает горький вкус пищи^[3] и одобрен FDA в качестве вкусовой добавки^[4].

С 2016 года запрещен FDA к использованию в составе лекарственных средств^[5].

Примечания

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—10. — ISBN 978-1-4987-5428-6
2. Jauker M., Griesser H., Richert C. Spontaneous Formation of RNA Strands, Peptidyl RNA, and Cofactors (англ.) // Angewandte Chemie : journal. — 2015. — November (vol. 54, no. 48). — P. 14564—14569. — doi:10.1002/anie.201506593. — PMID 26435376. — PMC 4678511.
3. Blocking taste receptor activation of gustducin inhibits gustatory responses to bitter compounds — PNAS  (неопр.). Дата обращения: 23 января 2009. Архивировано 24 сентября 2015 года.
4. Bitter Blocker Backed  (неопр.). Дата обращения: 23 января 2009. Архивировано 28 сентября 2007 года.
5. CFR - Code of Federal Regulations Title 21  (неопр.). www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 11 апреля 2019. Архивировано 24 сентября 2019 года.