Вступает в реакцию аммонолиза, но в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензолов требуются более жёсткие условия чем нагрев до 200 °С и давление 30-40 атм.[11]:
Вступает в реакцию нуклеофильного замещения с имидазолом, образуя 1-(3-нитрофенил)-1H-имидазол. Реакция протекает в ДМФА при 120 °С в присутствии карбоната калия и оксида меди (II)[12].
При нитровании хлорбензола образуются следовые количества 3-нитрохлорбензола, поэтому в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензола получать его таким способом нерентабельно[15]. Для получения 3-нитрохлорбензола в промышленности применяют каталитическое хлорирование нитробензола при нагревании, в качестве катализатора может применяться FeCl3, SbCl3 или I2. Помимо целевого продукта также образуются изомеры 3-нитрохлорбензола и динитрохлорбензолы, которые отделяют ректификацией[16]:
Применение
3-Нитрохлорбензол применяется главным образом для синтеза 3-нитроанилина, применяемого в холодном крашении[16], а также 3-фенилендиамина, являющегося полупродуктом в производстве красителей, медицинских препаратов и стабилизаторов полимеров[17].
Токсичность
3-Нитрохлорбензол — сильный гемо- и нейротоксин[7][18]. По своему токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермию[18][19]. При вдыхании или проглатывании возникают следующие симптомы: посинение губ, ногтей и кожи, головная боль, головокружение, тошнота, судороги, спутанное сознание. При попадании в глаза вызывает покраснение. Может впитываться через кожу[20].
↑ 12345О. А. Птицина. Лабораторные работы по органическому синтезу: учебное пособие для химических и биологических специальностей педагогических институтов / Редактор Т. В. Александрова. — М.: Просвещение, 1979. — С. 161—162. — 256 с. — 21 000 экз.
↑ 1234O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 370
↑ 12345T. E. Daubert, R. P. Danner. Physical and Thermodynamic Properties of Pure Chemicals Data Compilation. — Washington, D.C.: Taylor and Francis, 1989.
↑ 123З. Э. Григорьев. Органическая химия: Учебник для вузов: в 2-х томах / Зав. редакцией М. Р. Погосбекова. — М.: Академкнига, 2004. — Т. 2. — С. 560—561. — 582 с. — 5000 экз. — ISBN 5-94628-068-6, 5-94628-172-0.
↑Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 25(8), Pg. 50, 1981
↑"Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure," Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982Vol. -, Pg. 92, 1982
↑Л. С. Эфрос. Химия и технология ароматических соединений задачах и упражнениях / Редактор докт. хим. наук проф. Л. А. Павлова. — Л.: Химия, 1971. — С. 179—180, 188—189. — 496 с. — 7000 экз.
↑И. И. Воронцов. Полупродукты анилинокрасочной промышленности. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1955. — С. 330—332, 408. — 579 с.
↑ 12Л. С. Эфрос, М. В. Горелик. Химия и технология промежуточных продуктов. — Л.: Химия, 1980. — С. 182. — 544 с. — 3700 экз.
↑Патент на изобретение № RU 2012144566 A от 27.12.2013. Автор(ы): Сергей Александрович Приходько, Антон Юрьевич Шабалин, Николай Юрьевич Адонин, Зинаида Петровна Пай, Александр Моисеевич Бескопыльный, Дарья Павловна Тучапская, Валентин Николаевич Пармон