25-Гидроксихолестерин

25-​Гидроксихолестерин
Общие
Хим. формула	C27H46O2
Классификация
Рег. номер CAS	2140-46-7
PubChem	65094
Рег. номер EINECS	635-752-4
SMILES	CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChI	InChI=1S/C27H46O2/c1-18(7-6-14-25(2,3)29)22-10-11-23-21-9-8-19-17-20(28)12-15-26(19,4)24(21)13-16-27(22,23)5/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t18-,20+,21+,22-,23+,24+,26+,27-/m1/s1 INBGSXNNRGWLJU-ZHHJOTBYSA-N
ChEBI	42977
ChemSpider	58604
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

25-Гидроксихолестерин (25-ГХ) — химическое соединение, производное холестерина. 25-ГХ играет роль в различных процессах у человека и других биологических видов. Он участвует в метаболизме холестерина, антивирусных процессах, воспалительном и иммунном ответе и т. д. 25-ГХ биосинтезируется из холестерина с помощью фермента холестерин-25-гидроксилазы путем добавления гидроксильной группы в позиции 25 стероидного ядра^[1][2].

25-ГХ играет важную роль в контроле клеточного гомеостаза холестерина. Он регулирует синтез, транспорт и депонирование холестерина внутри клеток. Воспалительные реакции и некоторые неврологические заболевания могут привести к увеличению продукции 25-ГХ. Он также является модулятором нейровоспаления, синаптической передачи и миелинизации. Повышенная выработка 25-ГХ в организме может иметь защитное значение, предотвращая гибель нейронов. Однако высокие концентрации 25-ГХ могут быть нейротоксичными^[3].

Фермент CYP3A4, член семейства цитохрома P450, может катализировать окисление 25-ГХ до 7α,25-дигидроксихолестерина, тогда как 25-ГХ может ингибировать экспрессию мРНК CYP4F2, так что члены семейства цитохрома P450 также участвуют в метаболизме 25-гидроксихолестерина помимо холестерин-25-гидроксилазы^[4].

25-гидроксихолестерин был обнаружен у различных биологических видов, таких как мыши, крысы, кролики и коровы^[2][1][5].

Примечания

1. "25-hydroxycholesterol: an integrator of antiviral ability and signaling". Front Immunol. 14: 1268104. 2023. doi:10.3389/fimmu.2023.1268104. PMID 37781400.
2. "Multiple Roles of 25-Hydroxycholesterol in Lipid Metabolism, Antivirus Process, Inflammatory Response, and Cell Survival". Oxid Med Cell Longev. 2020: 8893305. 2020. doi:10.1155/2020/8893305. PMID 33274010.
3. Одношивкина Ю.Г., Кузнецова Е.А., Петров А.М. 25‑Гидроксихолестерин как сигнальная молекула в нервной системе. — 2022. — doi:10.31857/S0320972522060045.
4. "Regulation of human cytochrome P450 4F2 expression by sterol regulatory element-binding protein and lovastatin". J Biol Chem. 282 (8): 5225–36. February 2007. doi:10.1074/jbc.M608176200. PMID 17142457.
5. Одношивкина Ю.Г., Хакимов И.Р., Трусов Н.А., Исмагилова Д.А., Зефиров А.Л., Петров А.М. 25-Гидроксихолестерин подавляет эффекты стимуляции изопротеренолом бета-адренорецепторов в предсердиях мыши // Российский кардиологический журнал. — 2021. — № S5. Архивировано 29 ноября 2023 года.