Управлению яхтой Бен Эйнсли учился в Рестронгет-Крик неподалёку от Фалмута, Корнуолл[9]. Яхтами он увлёкся в 8 лет, в соревнованиях впервые участвовал в 10[10]. Первыми международными соревнованиями для него стал Чемпионат по парусному спорту в классе Оптимист 1989 года, проводившийся в Японии. Двенадцатилетний Эйнсли занял на нём 73 место. В 1991 и 1992 годах яхтсмен участвовал в мировом чемпионате.
20 декабря 2014 года состоялось бракосочетание Бена Эйнсли и телеведущей Джорджи Томпсон[англ.][12]. Летом 2016 года у супругов родилась девочка Беллатрикс[13][14].
Признание
После победы на Олимпийских играх в Сиднее Бен Эйнсли в 2001 году стал членом ордена Британской империи, после победы на играх в Афинах Эйнсли стал в 2005 году офицером этого ордена[15][16]. Победа на играх в Пекине принесло ему в 2009 году звание командора ордена Британской империи[17]. Четвёртая победа в Лондоне сделала Бена Эйнсли в 2013 году за заслуги перед парусным спортом рыцарем-бакалавром[18][19].
Бен Эйнсли был назван Международной федерацией парусного спорта спортсменом года в 1998, 2002, 2008 и 2012 годах — больше, чем кто либо другой в истории федерации.
Звание британского яхтсмена года он был удостоен в 1995, 1999, 2000 и 2002 годах. В 2012 был номинирован на премию BBC Sports Personality of the Year[20].
19 мая 2012 года Бен Эйнсли стал первым факелоносцем в эстафете из 8000 участников, которому доверили пронести факел с олимпийским огнём по территории Великобритании[21]. 11 августа 2012 года он нёс флаг сборной Великобритании на церемонии закрытия летних Олимпийских игр в Лондоне[22].