Циануровая кислота

Циануровая кислота
Общие
Хим. формула	C3H3N3O3
Физические свойства
Молярная масса	129,1 г/моль
Плотность	1,758 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	(с разложением) >360 °C
Мол. теплоёмк.	176,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	-690,8 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	108-80-5
PubChem	7956
Рег. номер EINECS	203-618-0
SMILES	Oc1nc(O)nc(O)n1
InChI	InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9) ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	XZ1800000
ChEBI	38028 и 17696
ChemSpider	7668
Безопасность
ЛД50	7,7 г/кг
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин) — гетероциклическая кислота.

Свойства

Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула 1) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула 2). Константы ионизации лактамной формы: K₁ = 6,3⋅10⁻⁷, K₂ = 7,8⋅10⁻¹¹, K₃ = 3,2⋅10⁻¹⁴ (водные растворы при 25^oC).

Растворим в ряде растворителей:

Растворитель (25^oC)	Растворимость 9 (г/л)
Вода	2,7
Бензол	67
Диметилсульфоксид	115

Малотоксичен (ПДК в воде 0,5 мг/см³). Производные циануровой кислоты более ядовиты.

Химические свойства

При нагревании выше 360^oC циануровая кислота превращается в циановую кислоту. При реакции с аммиаком при 200—250^oC и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250^oC образуется цианурамид.

При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.

Реакция циануровой кислоты с PCl₅ даёт цианурхлорид.

Получение

Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом пиролиза мочевины:

Тримеризация мочевины должна происходить при высокой температуре (нагревание мочевины или биурета) в инертном растворителе (сульфолан, 4-хлор-m-крезол, 3-метилсульфолан, эфир 2-метоксиэтила), рекомендуется температура выше 180 °C. ^[1]

При втором способе получения мочевина нагревается в присутствии хлорирующего агента (хлор, фосген COCl₂, сульфурилхлорид SO₂Cl₂):

Циануровая кислота образуется также при гидролизе цианурхлорида и меламина.

Применение

Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов.

Примечания

1. Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. Жидкофазный синтез циануровой кислоты из мочевины (рус.). Molecules 2010, 15, 1898-1902 (28 января 2020). Дата обращения: 25 июня 2021. Архивировано 25 июня 2021 года.

Литература

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.