Джош рос без отца, воспитывался бабушкой Хелен. В детстве Ховард конфликтовал с партнёрами по школьной баскетбольной команде и тренерами, плохо учился и в выпускном классе не сдал отборочный тест для поступления в колледж, поэтому вынужден был один год проучиться в военной академии Харгрейв в Виргинии[1]. В 1999 году Ховард поступил в Университет Уэйк-Форест в своём родном городе, Уинстон-Сейлем, и четыре года был одним из ведущих игроков университетской баскетбольной команды «Димон Диконс», где его партнёром был Дарюс Сонгайла. В последнем сезоне в колледже Ховард в среднем за игру набирал 19,5 очков, делал 8,3 подборов и 1,5 блок-шота. В 2003 году, обучаясь на последнем курсе университета, он был признан лучшим игроком Конференции Атлантического побережья и включён в символическую сборную студенческого чемпионата по версии Associated Press[2].
На драфте НБА 2003 года Ховард был выбран под 29-м номером, последним в первом раунде, клубом «Даллас Маверикс». Будучи универсальным игроком, в дебютном сезоне он получал много игрового времени и по итогам сезона был включён во вторую сборную новичков НБА. Со второго сезона Ховард стал основным лёгким форвардом «Даллас Маверикс». В 2007 году он был приглашён для участия в Матче всех звёзд.
Перед началом укороченного из-за локаута сезона 2011/2012 Ховард подписал однолетний контракт с клубом «Юта Джаз», его зарплата составляла 3 миллиона долларов[5].
15 ноября 2012 года Ховард подписал однолетний контракт с клубом «Миннесота Тимбервулвз».[6] 20 декабря 2012 года был отчислен из команды после травмы, полученной 14 декабря.[7][8]