Функциональная группа

Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показано красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая).

Функциона́льная гру́ппа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений ^{[1] [2]}.

Согласно номенклатуре ИЮПАК^[1] функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений, отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным^[3] в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp³-гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (–SO₃H) во фторсульфоновой кислоте (FSO₃H).

В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы (металлы, галогены), а также заместители, содержащие двойные связи алкенов, тройные связи алкинов, π-электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов, если хотят показать их характерную реакционную способность^[2].

Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп^[4]. Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными^[2].

Неоднозначность определения

Номенклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы^[5], чем приведено в основном Глоссарии^[1]. В этом случае функциональные группы определяются на основани исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре (алканы — для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи, отличной от связи С-С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как -СООН, -С≡N, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома, однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу^[5]. Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп^[6].

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
   • гидроксильная –ОН,
   • карбонильная >С=O
   • карбоксильная –COOH
   • алкоксильная –OR (типа –ОСН₃) и др.
2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
   • аминогруппа –NH₂
   • нитрогруппа –NO₂
   • нитрозогруппа –NO
   • нитрильная группа или цианогруппа –CN
   • гидразинная –NHNH₂
   • амидная –CONH₂ и др.
3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
   • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
   • сульфидная >S
   • дисульфидная –S–S–
   • сульфоксидная >S=O,
   • сульфонная >SO₂ и др.
4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
   • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
   • ароматические фрагменты –С₆H₅ и др.
5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
   • атомы металлов –Li
   • атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп

Углеводородные группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алканы	Алкил	RH		алкил-	-ан	Этан
Алкены	Алкенил	R2C=CR2		алкенил-	-ен	этилен (Этен)
Алкины	Алкинил	RC≡CR'		алкинил-	-ин	Ацетилен (Этин)
Производные бензола	Фенил	RC6H5 RPh		фенил-	—	Кумол (2-фенилпропан)
Производные толуола	Бензил	RCH2C6H5 RBn		бензил-	—	Бензилбромид (бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

Галогеновые группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Галогеналканы	галоген	RX		галоген-	алкилгалогенид	Хлорэтан (Этилхлорид)
Фторалканы	Фтор	RF		фтор-	алкилфторид	Фторметан (Метилфторид)
Хлоралканы	Хлор	RCl		хлор-	алкилхлорид	Хлорметан (Метилхлорид)
Бромалканы	Бром	RBr		бром-	алкилбромид	Бромметан (Метилбромид)
Иодалканы	Иод	RI		йод-	алкилиодид	Иодметан (Метилиодид)

Функциональные группы, содержащие кислород

Эфирная группа (R1-O-R2) — простые эфиры (ethers) — два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода

Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) — сложные эфиры (esters) — продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом

Функциональные группы, содержащие азот

Аминогруппа (NH2-R1)

Нитрогруппа (R1-NO2)

Нитрозогруппа (R1-N(O))

Функциональные группы, содержащие серу

Сульфогруппа (R1-SO3H)

Сульфиногруппа (R1-SO2H)

Гидроксисульфанил (R1-SOH)

Функциональные группы, содержащие фосфор

Примечания

1. Functional group (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 3rd ed.. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.f02555. Дата обращения: 6 февраля 2024. Архивировано 10 декабря 2023 года.
2. Химическая Энциклопедия, 1999, Т. 5, с. 216.
3. Unreactive (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.u06567. Дата обращения: 6 февраля 2024. Архивировано 6 февраля 2024 года.
4. James Ralph Hanson. Functional group chemistry (англ.). — Cambridge: Royal society of chemistry, 2001. — Vol. 6. — P. 1. — 165 p. — (Tutorial chemistry texts). — ISBN 978-0-85404-627-0.
5. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Chapter P. 30 (англ.) / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 p. — ISBN 978-0-85404-182-4. Архивировано 5 января 2024 года.
6. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Chapter P. 4. / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 с. — ISBN 978-0-85404-182-4. Архивировано 5 января 2024 года.

Литература

• Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. Н.С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.