«Селтик» начал свой путь к финалу с Третьего раунда розыгрыша, где его соперником был клуб Первого шотландского дивизиона «Ливингстон». «Кельты» без проблем преодолели этот барьер, разгромив своих оппонентов со счётом 4:0, благодаря голам Гленна Ловенса, Скотта Брауна, а также «дублю» греческого форварда «бело-зелёных» Йоргоса Самараса[2]. В четвертьфинале «Селтик» отправился на стадион «Регби Парк» в гости к местному «Килмарноку». К перерыву глазговцы вели 2:0 — голы в их составе забили Скотт Макдональд и Сюнсукэ Накамура. На 68-й минуте «килли» усилиями Дэнни Инвинчибиле, казалось бы, вернули надежду на благоприятный для себя исход поединка. Однако через три минуты вингер «кельтов» Эйден Макгиди после отличного разрезающего паса Скотта Брауна нанёс точный результативный удар, установивший окончательный итог матча — 3:1 в пользу «бело-зелёных»[3]. Полуфинальный поединок ознаменовал встречу «Селтика» с финалистами прошлого сезона — «Данди Юнайтед». Матч проходил в нервной и ровной борьбе. В основное время голов забито не было, так же как и в дополнительное — были назначены послематчевые пенальти. Команды пробили по 12 раз: у «Селтика» не реализовал свою попытку Ловенс, у «Данди», в свою очередь, промахи были совершены дважды — неудачниками стали Уилки и Флад[4].
Так же как и свои оппоненты по дерби «Old Firm» «джерс» начали свою кампанию с Третьего раунда. Первым оппонентом «Рейнджерс» были их земляки из «Партик Тисл». В основное время команды обменялись голами — на мяч форварда «джерс» Криса Бойда «чертополоховые» ответили точным результативным ударом Стивена Маккиоуна. В овертайме удачливее были многократные чемпионы Шотландии — они праздновали минимальную победу благодаря ещё одному забитому голу в исполнении хавбека Педру Мендеша[6]. Стадия 1/4 финала принесла глазговцам спокойную победу 2:0 над «Гамильтон Академикал»[7]. В полуфинале «Рейнджерс» крупно били «Фалкирк» — 3:0: «дублем» отметился испанецНачо Ново, ещё один гол на счету Криса Бойда[8].
Из-за различных травм футболистов и дисквалификаций главные тренеры команд Гордон Стракан и Уолтер Смит не смогли рассчитывать на ряд игроков своих основных составов. Защитник «бело-зелёных» Марк Уилсон вернулся в состав, но по причине недостатка формы он был помещён в запас на этот матч. Травма не позволила принять участие в финале основному центральному полузащитнику «кельтов» Барри Робсон, эту позицию Стракан «закрыл» номинальным центральным защитником Гэри Колдуэллом. Также по разным причинам матч пропускали следующие футболисты «Селтика»: Ли Нейлор, Шон Малони, Пэдди Маккорт, Коки Мидзуно и Вилло Флад.
«Джерс» имел меньшие потери — повреждения не дали принять участие в поединке центральному защитнику Маджиду Бугерра (Уолтер Смит выпустил на эту позицию Кирка Бродфута) и хавбеку Кевину Томсону. Последний, впрочем, травмировался до конца сезона ещё в ноябре 2008 года.
.svg){kind=small}
