Кавалерийская улица получила название в 1920-х годах. Располагалась на территории бывшей Кошачьей слободы и посёлка Карцево. В 1949 году северная часть Кавалерийской улицы, от Торопецкой улицы до Гаражной, получила название Онежская улица. 28 сентября1972 года решением Великолукского горисполкома Онежская улица переименована в улицу Дьяконова. 7 апреля1983 года Кавалерийская улица вошла в состав улицы Дьяконова. В начале 1990-х годов за счет сноса частного дома по улице 3-й Ударной Армии и строительства моста через реку Лазавицу в районе Братского кладбища, улица Дьяконова продлена на северо-восток до стыка с улицей Дружбы.