Трибутилфосфат

Трибутилфосфат
Общие
Хим. формула	${\displaystyle {\mathsf {(C_{4}H_{9}O)_{3}PO}}}$
Физические свойства
Молярная масса	266,32 г/моль
Плотность	0,9766 г/см³
Динамическая вязкость	0,00339 Па·с
Термические свойства
Температура
• плавления	-90 °C
• кипения	289 °C
• разложения	552 ± 1 ℉[1], 289 °C[2] и 562 К[2]
• вспышки	295 ± 1 ℉[1], 146 °C[2] и 419 К[2]
Давление пара	0,004 ± 0,001 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4249
Классификация
Рег. номер CAS	126-73-8
PubChem	31357
Рег. номер EINECS	204-800-2
SMILES	CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC
InChI	InChI=1S/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3 STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TC7700000
ChEBI	35019
ChemSpider	29090
Безопасность
NFPA 704	1 2 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Трибутилфосфат — трибутиловый эфир фосфорной кислоты (С₄Н₉О)₃Р=О, относится к органическим фосфатам.

Физические и химические свойства

Трибутилфосфат — бесцветная жидкость, плохо растворима в воде (0,39 г/л при 19 °C), хорошо растворима в органических растворителях. Устойчива к гидролизу, к действию кислот, оснований, окислителей и восстановителей. В азотной кислоте медленно гидролизуется до ди- и монобутилфосфата. Начинает разлагаться выше 150°C, при 289°C кипит с разложением.

Получение и применение

Трибутилфосфат получают взаимодействием бутанола с POCl₃ в органическом растворителе в присутствии органического основания, например, пиридина или триэтиламина. К другим способам его синтеза относятся реакция POCl₃ с бутилатами натрия и алюминия и окисление трибутилфосфита.

Трибутилфосфат применяют в аналитической химии, радиохимии для разделения элементов, близких по свойствам трансурановым элементам, при переработке ядерного горючего, в производстве различных пластмасс, при производстве фармакологических препаратов из плазмы крови человека^[3] и др.

${\displaystyle {\ce {3C4H9OH + POCl3 -> (C4H9O)3PO +3HCl}}}$

Исследуя способы выделения урана методом экстракции с 1950 г., советский химик С.М. Карпачёва совместно со своим германским коллегой Максом Фольмером предложила использовать трибутилфосфат (ТБФ) для экстракции урана и плутония без добавок минеральных солей, из-за которых увеличивался объем отходов, а потом и применять синтин в качестве разбавителя. В 1955 году С. М. Карпачева с коллегами подготовили заявку на патент разработанной схемы применения ТБФ с синтином. Работы Карпачёвой положили начало внедрению ТБФ в советскую атомную промышленность^[4].

Безопасность

Трибутилфосфат раздражает кожу и слизистые оболочки. ПДК в воздухе 2,5 мг/м³.

См. также

• Пьюрекс-процесс

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0625.html
2. https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0625.html
3. Кудашева Э.Ю., Борисевич И.В., Иванов В.Б., Климов В.И., Корнилова О.Г., Лебединская Е.В., Бунятян Н.Д. СОВРЕМЕННЫЕ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПОДХОДЫ К ОБЕСПЕЧЕНИЮ ВИРУСНОЙ БЕЗОПАСНОСТИ ПРЕПАРАТОВ ИММУНОГЛОБУЛИНОВ ЧЕЛОВЕКА  (неопр.). Научный журнал Успехи современного естествознания (2015).
4. Карпачева Сусанна Михайловна / Персоналии // Эволюция отрасли /// История Росатома  (рус.). Эволюция отрасли /// История Росатома. Дата обращения: 29 февраля 2024. Архивировано 29 февраля 2024 года.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.