Тетразол

Тетразол
Общие
Хим. формула	CH2N4
Физические свойства
Молярная масса	70.05 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	288-94-8
PubChem	67519
Рег. номер EINECS	206-023-4
SMILES	c1nnn[nH]1
InChI	InChI=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5) KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	33193 и 33194
ChemSpider	60842
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тетразол — пятичленный ароматический гетероцикл с четырьмя атомами азота (CH₂N₄). Бесцветные листовидные кристаллы, растворимые в воде, ацетоне, этаноле.

Свойства и синтез

Проявляет амфотерные свойства, протонируясь по азоту N4 и отщепляя протон от атома N1 (рКа — 2,68). Образует аддукты с солями переходных металлов (AgNO₃, HgCl₂).

Впервые был синтезирован реакцией синильной кислоты с азотистоводородной кислотой в этаноле^[1].

Препаративный метод синтеза тетразола — дезаминирование 5-аминотетразола, получаемого нитрозированием аминогуанидина с дальнейшей циклизацией образовавшегося азида, действием азотистой кислоты в спиртовом растворе^[2][3]:

Применение

Производные тетразола используются как взрывчатые вещества (напр. комплексы 5-нитротетразола), лекарственные препараты (коразол).

Некоторые производные тетразола, например MTT, применяемый в биохимическом анализе (см. МТТ-тест).

5-аминотетразол применяется как компонент газогенератора в автомобильных подушках безопасности.

Литература

• «Химическая энциклопедия» т. 4 М.: Советская энциклопедия, 1995 стр. 554
• «Гетероциклические соединения», т. 8, под ред. Эльдерфилда Р., М.: Мир, 1969 стр. 8

Примечания

1. Tetrazole synthesis  (неопр.). Дата обращения: 17 марта 2013. Архивировано 21 марта 2013 года.
2. R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.
3. F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.