Деревня Старый Медведь расположена на западе Новгородской области, в центральной части Шимского района, по правому берегу реки Мшаги, примерно в 16,5 км к северо-западу от районного центра — рабочего посёлка Шимск. Ближайшие населённые пункты — село Медведь, деревни Взъезды и Раглицы.
История
В 1885 году владельческая деревня Старый Медведь входила в состав Медведской волости Новгородского уездаНовгородской губернии, в ней было 159 дворов, проживало 805 человек, имелись часовня, две лавки и две ветряные мельницы[7].
В «Списке населённых мест Новгородской губернии» 1907 года — деревня Медведской волости при реке Мшаге, в 60 верстах от уездного города, 14 верстах от ближайшей железнодорожной станции и 1 версте от становой квартиры, приходской церкви и школы. В деревне было 160 жилых строений, проживало 847 жителей (406 мужчин, 441 женщина)[8].
С 1927 по 1931 год деревня входила в состав Медведского районаЛенинградской области РСФСР, с 1931 по 1935 год — в состав Новгородского района Ленинградской области, с 1935 по 1944 год — в состав Шимского района Ленинградской области, в 1944 году передана в Новгородскую область. Во время Великой Отечественной войны в период с 1 августа 1941 года по 31 января 1944 года деревня находилась под германской оккупацией[9].
↑Выпуск 1. Новгородский уезд // Список населённых мест Новгородской губернии (рус.) / Сост. под ред. Новгородск. губ. стат. ком. В. А. Подобедова. — Новгород: Губ. тип., 1907. — 132 с.