Себески обучался игре на тромбоне в Манхэттенской музыкальной школе; в начале своей карьеры он играл с Каем Виндингом, Клодом Торнхиллом, Томми Дорси, Уорреном Ковингтоном, Мейнардом Фергюсоном и Стэном Кентоном[5]. В 1960 году он начал посвящать себя в первую очередь аранжировке и дирижированию; одна из его самых известных аранжировок была для альбома Уэса Монтгомери 1965 года Bumpin'. Среди других работ — The Shape of Things to ComeДжорджа Бенсона, From the Hot AfternoonПола Дезмонда и First LightФредди Хаббарда. Его песня «Memphis Two-Step» была заглавным треком одноименного альбома Херби Мэнна 1971 года. Его релиз 1973 года, Giant Box, занял 16-е место в американском чарте джазовых альбомов Billboard[6].
Себески был номинирован на двадцать премий «Грэмми» и выиграл три статуэтки в 1990-х: лучшая инструментальная аранжировка за «Waltz for Debby» (1998) и за «Chelsea Bridge» (1999) и лучшая инструментальная композиция за «Joyful Noise Suite» (1999)[7]. Дважды он получал премию «Драма Деск» за выдающиеся оркестровки, за «Парад» (1999) и «Целуй меня, Кэт» (2000). Себески получил премию «Тони» за лучшую оркестровку возрождённого мюзикла «Целуй меня, Кэт» (2000). За работу на телевидении получил три номинации «Эмми» номинации.
Себески умер в Мейплвуде, штат Нью-Джерси, 29 апреля 2023 года в возрасте 85 лет[8][9].