За «Вулверхэмптон Уондерерс» дебютировал 5 апреля 1997 года в матче Первого дивизиона против «Норвич Сити». В сезоне 1997/98 закрепился в основном составе «волков». 22 октября 1997 года в матче против «Транмир Роверс» забил свой первый гол за «Вулверхэмптон Уондерерс».
В июле 2002 года после истечения контракта с «волками» перешёл по свободному трансферу по правилу Босмана в «Портсмут», подписав краткосрочный 12-недельный контракт[4]. Дебютировал за «Портсмут» 10 августа 2002 года в матче стартового тура сезона 2002/03 против «Ноттингем Форест». В октябре 2002 года подписал с «Помпи» трёхлетний контракт[5].
В начале 2003 года провёл месяц в аренде в «Шеффилд Уэнсдей». За «сов» сыграл четыре матча и забил один гол — в матче против «Норвич Сити» 8 февраля 2003 года.
В феврале 2003 года отправился в аренду в «Уолсолл» до конца сезона[6]. За «шорников» сыграл 11 матчей и забил один гол — в матче против «Брэдфорд Сити» 1 марта 2003 года.
В сентябре 2003 года был взят в месячную аренду «Ротерем Юнайтед»[7][8]. Дебютировал за «мельников» 20 сентября 2003 года в матче против «Престон Норт Энд».
Вернувшись в «Портсмут», 28 декабря 2003 года в матче против «Челси» дебютировал в Премьер-лиге.
В январе — марте 2004 года находился в аренде в «Шеффилд Юнайтед». Сыграл за «клинков» пять матчей.
В марте 2004 года отправился в аренду в «Сандерленд» до конца сезона[9]. Дебютировал за «чёрных котов» 6 апреля 2004 года в матче против «Уимблдона». 4 мая 2004 года в матче против «Норвич Сити» забил свой первый гол за «Сандерленд». В июне 2004 года подписал с «чёрными котами» двухлетний контракт[10]. Помог «Сандерленду» пробиться из Чемпионшипа в Премьер-лигу по итогу сезона 2004/05.
В ноябре 2005 года был взят в шестинедельную аренду «Норвич Сити»[11][12]. Дебютировал за «канареек» 26 ноября 2005 года в матче против «Ковентри Сити». В январе 2006 года подписал с «Норвичем» 2,5-летний контракт, перейдя из «Сандерленда» приблизительно за £50 тыс.[13] 26 августа 2006 года в матче против «Барнсли» забил свой первый гол за «Норвич».
1 февраля 2007 года подписал с клубом-новичком MLS «Торонто» двухлетний контракт с опцией продления[14][15][16]. 7 апреля 2007 года участвовал в инаугуральном матче канадского клуба, соперником в котором был «Чивас США»[17]. 17 июня 2007 года в матче против «Далласа» забил свой первый гол в североамериканской лиге[18].
11 марта 2010 года был обменян в «Нью-Йорк Ред Буллз» на пик четвёртого раунда Супердрафта MLS 2011[19]. За «Ред Буллз» дебютировал 17 апреля 2010 года в матче против «Далласа». 21 августа 2010 года в матче против своего бывшего клуба «Торонто» забил свой первый гол за «Ред Буллз»[20]. 19 января 2011 года подписал с «Ред Буллз» новый контракт, по сведениям прессы рассчитанный на один год и включавший опцию продления[21]. Бо́льшую часть сезона 2011 пропустил из-за травмы колена. 20 января 2012 года покинул «Нью-Йорк Ред Буллз»[22].
1 апреля 2009 года после матча против Германии, в котором остался на скамейке запасных, объявил о завершении карьеры в сборной[24][25].
Карьера тренера
20 января 2012 года Робинсон вошёл в тренерский штаб клуба MLS «Ванкувер Уайткэпс» в качестве ассистента главного тренера Мартина Ренни[26]. 16 декабря 2013 года был назначен главным тренером[27][28][29][30][31]. 18 января 2015 года подписал новый многолетний контракт с клубом[32][33]. В 2015 году привёл «Уайткэпс» к победе в Первенстве Канады. 26 октября 2016 года продлил контракт с клубом до конца 2020 года[34][35][36]. 25 сентября 2018 года Робинсон был уволен из «Ванкувер Уайткэпс»[37][38][39][40][41][42][43].