Рицинолевая кислота

Рицинолевая кислота
Общие
Систематическое наименование	​(9Z, 12R)​-​12-​гидроксиоктадец-​9-​еновая кислота, R12-​гидрокси-​9-​цис-​октодеценовая кислота
Хим. формула	C18H34O3
Физические свойства
Молярная масса	298.461 г/моль
Плотность	0.945 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS	141-22-0
PubChem	643684
Рег. номер EINECS	205-470-2
SMILES	O=C(O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC
InChI	InChI=1S/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s1 WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N
ChEBI	28592
ChemSpider	558800
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Рицинолевая кислота — органическое соединение, высшая жирная кислота, имеющая формальное название — 12-гидрокси-9-цис-октадеценовая кислота. Относится к ненасыщенным Омега-9 жирным кислотам и оксикислотам. Является основным компонентом масла, получаемого из зрелых семян клещевины или из склероция спорыньи. Около 90 % жирных кислот в касторовом масле (касторке) — это триглицерид, образованный остатками рицинолевой кислоты. Образует соли — рицинолеаты, с щелочными и щелочноземельными металлами, а также с некоторыми d-элементами (кадмий, цинк, хром и т.д.)

Получение

В промышленности рицинолевую кислоту получают путем омыления или фракционной перегонки гидролизированного касторового масла. Соли, образованные остатками кислоты и цинком, используются в средствах личной гигиены, например, в дезодорантах.

Первые попытки выделить рицинолевую кислоту были сделаны Фридрихом Краффтом в 1888 году.

Биологическая активность

Рицинолевая кислота оказывает анальгезирующее и противовоспалительное действие. Она активирует рецептор ЕП3 для простагландина Е2.

Рицинолевая кислота выступает в качестве специфического альгицида для контроля развития сине-зеленых водорослей.

См. также

• Касторовое масло
• Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты
• Полиглицерол полирицинолеат — полимер глицерола с боковыми цепями рицинолевой кислоты, используемый как эмульгатор в шоколаде
• Рицинолеин — триглицерид рицинолевой кислоты

Литература

1. Frank D. Gunstone; John L. Harwood; Albert J. Dijkstra (2007). The Lipid Handbook. 10: CRC Press. p. 1472. ISBN 1420009672.
2. James AT, Hadaway HC, Webb JP (May 1965). «The biosynthesis of ricinoleic acid». Biochem. J. 95: 448-52. PMC 1214342. PMID 14340094.
3. Rider, T.H. (November 1931). "The purification of sodium ricinoleate ". Journal of the American Chemical Society. 53: 4130-4133. doi:10.1021/ja01362a031.
4. Vieira C, Evangelista S, Cirillo R, Lippi A, Maggi CA, Manzini S (2000). «Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation». Mediators Inflamm. 9 (5): 223-8. doi:10.1080/09629350020025737. PMC 1781768 Freely accessible. PMID 11200362.
5. Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S (2012). «Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors». Proc Natl Acad Sci USA. 109 (23): 9179-9184. doi:10.1073/pnas.1201627109. PMC 3384204 Freely accessible. PMID 22615395.
6. US 4398937, «Selective algaecides for control of cyanochloronta», published 1983