Победитель одного юниорского турнира Большого шлема в одиночном разряде (Открытый чемпионат Франции-2015), бывшая третья ракетка мира в юниорском рейтинге.
Томми начал играть в теннис в семь лет, благодаря родителям. Отец — Кевин, мать — Джилл. У теннисиста есть брат Дилан и сестра Джесси Линн. Тренировался во время взросления в основном на грунтовых кортах в Гринвилле.
В марте 2016 года Пол впервые вошел в топ-200, пройдя квалификацию на Мастерс в Майами. В апреле Пол получил уайлд-кард на турнир в Хьюстоне и одержал первую победу в карьере на уровне ATP над Паоло Лоренци.
В июле 2017 года, пройдя квалификацию на турнир в Атланте, он в трех сетах победил Чон Хёна. Затем он победил Малека Джазири в трех сетах и прошел в свой первый четвертьфинал на уровне тура ATP.
В сентябре 2019 года Пол впервые в своей карьере вошел в топ-100, выиграв свой второй титул серии «челленджер» в году в Нью-Хейвене после победы в Сарасоте в начале сезона.
На открытом чемпионате Австралии 2020 дошёл до 3-го круга, где в 3 сетах уступил Мартону Фучовичу . На Открытом чемпионате Франции в парном разряде дошёл до четвертьфинала вместе с Николасом Монро.
14 ноября 2021 года выиграл свой первый титул ATP. Произошло это в Стокгольме на индоре. По ходу турнира Томми переиграл Лео Борга, Тейлора Фрица, Энди Маррея, ФрэнсисаТиафо, а в финале не оставил шансов на тот момент 18-й ракетке мира — Денису Шаповалову.
На Уимблдоне 2022 года дошёл до 4-го круга, не проиграв ни одного сета в трёх матчах. В 4-м раунде в трёх сетах уступил Кэмерону Норри.
На Открытом чемпионате Австралии 2023 года Пол, занимавший 35-е место в рейтинге, впервые в карьере вышел в четвертьфинал, а затем и полуфинал турнира Большого шлема. Во втором круге он обыграл 30-го сеянного испанца Алехандро Давидовича Фокину в пяти сетах, уступая 1-2. В четвёртом раунде Пол обыграл 24-го сеянного испанца Роберто Баутисту Агута в четырёх сетах (6-2 4-6, 6-2, 7-5). В четвертьфинале в четырёх сетах Пол победил Бена Шелтона. Пол стал первым с 2009 года американцем, дошедшим до полуфинала в Австралии[3]. В полуфинале уступил будущему победителю турнира Новаку Джоковичу — 5-7 1-6 2-6. По итогам турнира Пол впервые в карьере вошёл в топ-20 мирового рейтинга, поднявшись на 19-ю строчку.
В начале марта Пол дошёл до финала турнира ATP 500 на харде в Акапулько, где проиграл Алексу де Минору (6-3 4-6 1-6).
На Открытом чемпионате Франции Пол во втором круге проиграл чилийцу Николасу Ярри со счётом 6-3 1-6 4-6 5-7.
В начале июля вышел в финал турнира ATP 250 на траве в Истборне, где уступил Франсиско Серундоло. На Уимблдоне в третьем круге в пяти сетах проиграл чеху Иржи Легечке.
В августе 2023 года в четвертьфинале Мастерса в Торонто обыграл первую ракетку мира Карлоса Алькараса со счётом 6-3 4-6 6-3 и прервал 14-матчевую победную серию испанца[4]. В полуфинале Пол уступил восьмой ракетке мира Яннику Синнеру 4-6 4-6. На следующем Мастерсе в Цинциннати вновь встретился с Алькарасом в третьем круге и на этот раз уступил в трёх сетах.
В 2024 году Пол был посеян под 12-м номером на Уимблдонском турнире и дошёл до 1/4 финала, обыграв в 4-м раунде Роберто Баутисту Агута в 3 сетах. В 1/4 финала Пол проиграл будущему чемпиону Карлосу Алькарасу в 4 партиях.
В октябре 2024 года выиграл турнир ATP 250 на харде в зале в Стокгольме, не отдав ни сета в 4 матчах.
Игровой стиль
Пол обладает сильным атакующим ударом справа, надежной работой ног на задней линии и быстрым выходом к сетке — качествами, которые позволили ему добиться успеха на грунтовых покрытиях.[5]
Для того, чтобы предотвратить неразбериху и удваивание счета, информация в этой таблице корректируется только по окончании турнира или по окончании участия там данного игрока.