Пине́н — бициклический терпен (монотерпен) состава C10H16, Mm = 136,24 дальтон. Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pinus — сосна (лат.) — это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих растений содержат пинены. Пинены хорошо распознаются насекомыми и являются важным регулятором их химической коммуникации (см. хеморецепция).
Пинены являются бесцветными жидкостями с запахом сосновой хвои, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде. Окисляются на воздухе, превращаясь в вязкое жёлтое масло.
Пинены весьма реакционноспособны. При мягком нагревании или в присутствии платиновой черни β-пинен легко превращается в α-пинен. При нагревании до 250 °C α- и β-пинен превращаются главным образом в дипентен, при температуре выше 400 °C α-пинен изомеризуется в аллооцимен и дипентен, а β-пинен — в мирцен. При нагревании выше 700 °C пентены превращаются в изопрен и ароматические углеводороды.
Гидрирование пиненов приводит к пинану (2,6,6-триметил[3.3.1]гептану. При мягком гидрировании (платиновая чернь, комнатная температура) образуется в основном цис-пинан, в жёстких — смесь цис- и транс-пинанов.
В присутствии кислотных катализаторов (P2O5, BF3, TiO2) пинены полимеризуются — при действии разбавленных органических и неорганических кислот превращаются в дипентен, терпинолен, терпинены, терпинеол, терпингидрат, в присутствии TiO2 при 150 °C изомеризуется в камфен.
При окислении кислородом воздуха α-пинен превращается в смесь кислородсодержащих соединений, главным образом вербенола и вербенона.
При присоединении хлороводорода к α-пинену образуется неустойчивый 2-хлорпинан, который перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид.
Пинены — важный компонент для синтезакамфоры и многих других веществ, часто трансформация пиненов производится с помощью окисления с применением селективных катализаторов.
J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne, Natural Products, p. 309—311, Addison Wesley Longman Ltd., Harlow, UK, 1994. ISBN 0-582-06009-5.
