Молекулярные узлы

Кристаллическая структура молекулярного трилистника с двумя ионами меди(I), открытого Ж.-П. Соважем и коллегами^[1]

Кристаллическая структура молекулярного трилистника (Vögtle и соавторы в Angew. Хим. Инт. Эд., 2000, 1616—1618).

Молекулярный узел, или кнотан^[2][3] — это механически соединённая молекулярная структура, которая является аналогом макроскопического узла^[4].

Синтетические молекулярные узлы имеют ярко выраженную шаровидную форму и нанометровые размеры, что делает их потенциальными строительными блоками для нанотехнологии.

История

Первая узловая молекула была синтезирована Жан-Пьером Соважем в 1989 году^[5].

Термин кнотан впервые появился в статье Фрица Фёгтле и соавторов в журнале Angewandte Chemie в 2000 году по аналогии с использованием ротаксанов и катенанов^[6][7]. Термин этот, однако, ещё не принят ИЮПАК.

Примеры

По состоянию на текущей момент получено уже несколько синтетических кнотанов^{[8][9][10][11][12][13]}, среди них также узел типа Лапчатка^[14]. Молекулярный узел типа трилистник хиральной конфигурации имеет не менее двух энантиомеров.

Как правило материалом для построения молекулярных узлов служит ДНК и аминокислоты. Существуют и биологические «узлы». Среди них — достаточно важный человеческий гликопротеин лактоферрин, который встречается в молоке, слезах и других выделениях человека.

См. также

• Макроциклы
• Супрамолекулярная химия

Ссылки

1. Albrecht-Gary, A. M.; Meyer, M.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P.; Guilhem, J.; Pascard, C. Dicopper (I) trefoil knots: Demetallation kinetic studies and molecular structures (англ.) // Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas^[англ.] : journal. — 2010. — 2 September (vol. 112, no. 6). — P. 427—428. — doi:10.1002/recl.19931120622.
2. А. Рулев. Забавы химиков-синтетиков-Искусство науки  (рус.). Фестиваль «Искусство науки 2012». Дата обращения: 7 октября 2016. Архивировано из оригинала 9 октября 2016 года.
3. Алексей Паевский. Существуют ли молекулы без химических связей  (рус.). Популярная механика. Дата обращения: 7 октября 2016. Архивировано 5 октября 2016 года.
4. Lukin, Oleg; Vögtle, Fritz. Knotting and Threading of Molecules: Chemistry and Chirality of Molecular Knots and Their Assemblies (англ.) // Angewandte Chemie International Edition : journal. — 2005. — 25 February (vol. 44, no. 10). — P. 1456—1477. — doi:10.1002/anie.200460312. — PMID 15704147.
5. Dietrich-Buchecker, Christiane O.; Sauvage, Jean-Pierre. A Synthetic Molecular Trefoil Knot (нем.) // Angewandte Chemie International Edition in English : magazin. — 1989. — Februar (Bd. 28, Nr. 2). — S. 189—192. — doi:10.1002/anie.198901891.
6. Lukin O., Vögtle F. Knotting and Threading of Molecules: Chemistry and Chirality of Molecular Knots and Their Assemblies (англ.) // Angewandte Chemie International Edition : journal. — 2005. — Vol. 44, no. 10. — P. 1456—1477. — doi:10.1002/anie.200460312. — PMID 15704147.
7. Safarowsky O., Nieger M., Fröhlich R., Vögtle F. A Molecular Knot with Twelve Amide Groups - One-Step Synthesis, Crystal Structure, Chirality (англ.) // Angewandte Chemie International Edition : journal. — 2000. — Vol. 39, no. 9. — P. 1616—1618. — doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000502)39:9<1616::AID-ANIE1616>3.0.CO;2-Y. — PMID 10820452.
8. Ashton, Peter R.; Matthews, Owen A.; Menzer, Stephan; Raymo, Françisco M.; Spencer, Neil; Stoddart, J. Fraser; Williams, David J. Molecular Meccano, 27. A Template-directed Synthesis of a Molecular Trefoil Knot (англ.) // Liebigs Annalen^[англ.] : journal. — 1997. — December (vol. 1997, no. 12). — P. 2485—2494. — doi:10.1002/jlac.199719971210.
9. Rapenne, Gwénaël; Dietrich-Buchecker, and Jean-Pierre Sauvage *, Christiane; Sauvage, Jean-Pierre. Copper(I)- or Iron(II)-Templated Synthesis of Molecular Knots Containing Two Tetrahedral or Octahedral Coordination Sites (англ.) // Journal of the American Chemical Society^[англ.] : journal. — 1999. — February (vol. 121, no. 5). — P. 1002—1015. — doi:10.1021/ja982239+.
10. Feigel, Martin; Ladberg, Rüdiger; Engels, Simon; Herbst-Irmer, Regine; Fröhlich, Roland. A Trefoil Knot Made of Amino Acids and Steroids (нем.) // Angewandte Chemie International Edition : magazin. — 2006. — 25 August (Bd. 45, Nr. 34). — S. 5698—5702. — doi:10.1002/anie.200601111.
11. Guo, Jun; Mayers, Paul C.; Breault, Gloria A.; Hunter, Christopher A. Synthesis of a molecular trefoil knot by folding and closing on an octahedral coordination template (англ.) // Nature Chemistry : journal. — 2010. — 7 February (vol. 2, no. 3). — P. 218—222. — doi:10.1038/nchem.544.
12. Barran, Perdita E.; Cole, Harriet L.; Goldup, Stephen M.; Leigh, David A.; McGonigal, Paul R.; Symes, Mark D.; Wu, Jhenyi; Zengerle, Michael. Active-Metal Template Synthesis of a Molecular Trefoil Knot (англ.) // Angewandte Chemie International Edition : journal. — 2011. — 16 December (vol. 50, no. 51). — P. 12280—12284. — doi:10.1002/anie.201105012.
13. Carina, Riccardo F.; Dietrich-Buchecker, Christiane; Sauvage, Jean-Pierre. Molecular Composite Knots (англ.) // Journal of the American Chemical Society^[англ.] : journal. — 1996. — January (vol. 118, no. 38). — P. 9110—9116. — doi:10.1021/ja961459p.
14. Ayme, Jean-François; Beves, Jonathon E.; Leigh, David A.; McBurney, Roy T.; Rissanen, Kari; Schultz, David. A synthetic molecular pentafoil knot (англ.) // Nature Chemistry : journal. — 2011. — 6 November (vol. 4, no. 1). — P. 15—20. — doi:10.1038/nchem.1193. — PMID 22169866.