В 1900 году работал спортивным директором в «Брентфорде», после чего стал его главным тренером до 1903 года. Первый тренер (клубный секретарь) в истории футбольного клуба «Челси», после его основания в 1905 году[1]. Его контакты в футбольном мире помогли клубу быть избранным в состав футбольной лиги в том же году. После отставки Джона Робертсона 27 ноября 1906 года, он занял должность секретаря-тренера клуба. Льюис вывел «Челси» в первый дивизион в сезоне 1906/07, заняв второе место после «Ноттингем Форест». После этого он ушёл со своего поста и вернулся к секретарской работе в клубе. Ему на смену пришёл Дэвид Колдерхед.
