Ксантон

Ксантон
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
9H-​xanthen-​9-​one
Традиционные названия ксантон, xanthone, окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон
Хим. формула C13H8O2
Физические свойства
Молярная масса 196,19 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 174 °C
 • кипения 351 °C
Классификация
Рег. номер CAS 90-47-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-997-7
SMILES
InChI
ChEBI 37647
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ксантон (также окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон) — органическое соединение с химической формулой C13H8O2. Получают при нагреве фенил-салицилата[1]. В 1939 году ксантон начали использовать в качестве инсектицида[2]. Ксантон используют также для получения ксантгидрола, применяемого для контроля уровня мочевины в крови.

В конце XIX века использовался как сырьё для синтетических органических красок жёлтого оттенка.

В природе

Химическая структура ксантона является основой различных естественных органических соединений, которые иногда вместе именуются ксантонами. Чаще всего их связывают с тропическим фруктом мангостан, в кожуре которого содержится более 40 подобных соединений.[3]

Известно около 200 ксантонов. Ксантоны являются естественными составляющими растений в семействах Боннетовые (Bonnetiaceae) и Клузиевые (Clusiaceae), можно найти в некоторых видах в семействе Подостемовые (Podostemaceae) (все эти семейства относятся к одному порядку — Мальпигиецветные)[4].

Ксантоны

Ксантоны - класс природных фенольных соединений, имеющих структуру дибензо-у-пирона. Название ксантонов происходит от греческого xanthos, что значит желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску. Углубленные исследования ксантонов начались с 1969 г. в Японии, Франции, США, Швеции, Индии, а также в странах СНГ. В настоящее время насчитывается до 300 ксантоновых производных, выделенных из растений. Среди большого числа известных ксантонов особенно широко распространены С-гликозиды мангиферин и изомангиферин. Они плохо растворимы в воде, растворимы в спирте, ацетоне, этилацетате, нерастворимы в хлороформе, дихлорэтане.

Получение

  1. Из салицилово-фенильного эфира (салол) или из фенилсалициловой кислоты действием серной кислоты;
  2. Из орто-диамидобензофенона при действии азотистой кислоты (В. Стэдель, 1894);
  3. Из флуорана и гидрофлуорановой кислоты перегонкой с известью (Р. Мейер и Г. Гофмейер, 1892).

Реакции

При осторожном сплавлении с едким кали ксантон превращается в диоксибензофенон. При обработке цинковой пылью, соляной кислотой и кристаллической уксусной кислотой ксантон переходит (аналогично бензофенону) — в двуокись этилен-тетрафенилена: O(C 6H4)2C:C(C6H4)2 O (темп. плавл. 315°). Подобно флавонам, ксантон не реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином (оксим и гидразон ксантона). Впрочем, они получены Гребе и Редером (1899) через посредство ксантиона. О(C 6H4)2 CS (темп. плавл. 156°), полученного действием H 2 S на ксантоанил, О(C 6H4)2 С:N.С 6 Н 5 (темп. плавл. 134°).

Физические свойства

Ксантон кристаллизуется в жёлтых иглах и является хромогенным веществом. Очень устойчив к ультрафиолетовому излучению. Может использоваться в солнечных батареях.

Примечания

  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) — preparation of xanthone
  2. Steiner, L. F. and S. A. Summerland.. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. // Journal of economic entomology. — 1943. — № 36. — P. 435—439.
  3. PubMed.gov — journal articles on xanthones
  4. Angiosperm Phylogeny Group (2003). An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society 141: 399—436 (Available online: [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/abstract Abstract] (недоступная ссылка) | [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/full/ Full text (HTML)] Источник. Дата обращения: 21 ноября 2009. Архивировано из оригинала 22 декабря 2007 года. | [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/pdf Full text (PDF)] Источник. Дата обращения: 21 ноября 2009. Архивировано из оригинала 12 сентября 2019 года.)

Литература

  • Григорович П. С. Ксантон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Read other articles:

This is a list of Billboard magazine's Top Hot 100 songs of 1981.[1][2] The Top 100, as revealed in the year-end edition of Billboard dated December 26, 1981, is based on Hot 100 charts from the issue dates of November 1, 1980 through October 31, 1981. No. Title Artist(s) 1 Bette Davis Eyes Kim Carnes 2 Endless Love Diana Ross & Lionel Richie 3 Lady Kenny Rogers 4 (Just Like) Starting Over John Lennon 5 Jessie's Girl Rick Springfield 6 Celebration Kool & the Gang 7 Kis...

 

Ice Age 2: The Meltdown Título La era de hielo 2 (Hispanoamérica)Ice Age 2: El deshielo (España)Ficha técnicaDirección Carlos SaldanhaProducción Lori ForteGuion Peter Gaulke Gerry Swallow Jim HechtHistoria Peter Gaulke Gerry SwallowMúsica John PowellMontaje Harry HitnerProtagonistas Ray Romano John Leguizamo Denis Leary Seann William Scott Queen Latifah Ver todos los créditos (IMDb)Datos y cifrasPaís Estados UnidosAño 2006Estreno 30 de marzo de 2006 30 de marzo de 2006 30 de marzo d...

 

Coordenadas: 43° 26' N 12° 10' E Monte Santa Maria Tiberina    Comuna   Localização Monte Santa Maria TiberinaLocalização de Monte Santa Maria Tiberina na Itália Coordenadas 43° 26' N 12° 10' E Região Úmbria Província Perugia Características geográficas Área total 72 km² População total 1 217 hab. Densidade 17 hab./km² Altitude 688 m Outros dados Comunas limítrofes Arezzo (AR), Città di Castello, Monterchi (AR) Códi...

Web search engine owned by Yandex You can help expand this article with text translated from the corresponding article in Russian. (October 2017) Click [show] for important translation instructions. View a machine-translated version of the Russian article. Machine translation, like DeepL or Google Translate, is a useful starting point for translations, but translators must revise errors as necessary and confirm that the translation is accurate, rather than simply copy-pasting machine-tra...

 

Софроній I КонстантинопольськийНародився 15 століттяПомер не раніше 1464Країна  Візантійська імперіяДіяльність священникПосада Константинопольський патріархат Софроній I (грец. Σωφρόνιος Α΄, ? — після 1464) — Вселенський Константинопольський патріарх з 1463...

 

جزء من سلسلة مقالات حولمالية الأسواق المالية سوق السندات سوق السلع الأساسية سوق المشتقات سوق العملات سوق المال التداول خارج البورصة الأسهم الخاصة العقارات السوق الفورية سوق الأوراق المالية المشاركون في الأسواق المالية مستثمر وسيط المستثمر المؤسسي البيع بالتجزئة الأدوا...

Indian artist (1967–2020) Anjum SinghSingh in 2019Born1967New Delhi, IndiaDied17 November 2020 (aged 53)New Delhi, IndiaNationalityIndianEducationBachelor of fine arts (Shantiniketan) (1989) Master of fine arts (Delhi University) (1991)Known forVisual artsParentsParamjit Singh (father)Arpita Singh (mother) Anjum Singh (1967 – 17 November 2020) was an Indian artist whose works focused on urban ecology, environmental degradation, and her own struggles with cancer.[1][2]...

 

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. Cet article ne cite pas suffisamment ses sources (août 2017). Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant les références utiles à sa vérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références » En pratique : Quelles sources sont attendues ? Comm...

 

Este artigo ou secção contém uma lista de referências no fim do texto, mas as suas fontes não são claras porque não são citadas no corpo do artigo, o que compromete a confiabilidade das informações. Ajude a melhorar este artigo inserindo citações no corpo do artigo. (Abril de 2017) Sítio do Padre Inácio Sítio do Padre Inácio (Cotia) Estilo dominante Casa bandeirista Proprietário inicial Ignácio Francisco do Amaral Visitantes Aberto para visitantes Número de andares 2 Patrim...

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (أبريل 2019) ستانلي بلوك معلومات شخصية الميلاد سنة 1939 (العمر 83–84 سنة)  مواطنة الولايات المتحدة  الحياة العملية المدرسة الأم جامعة تكساس في أوستنجامعة كورنيلجامعة...

 

Brazilian mixed martial artistRei ZuluRei Zulu during his fight with Rickson GracieBornCasemiro de Nascimento Martins (1947-06-09) June 9, 1947 (age 76)São Luís, Maranhão, BrazilNationalityBrazilianHeight6 ft 2 in (188 cm)Weight207 lb (94 kg; 14 st 11 lb)DivisionHeavyweightStyleTarracá, Vale Tudo, Brazilian Jiu-JitsuYears active1963–2009Mixed martial arts recordTotal10Wins2By knockout1By submission0By decision1Losses8By knockou...

 

For other uses, see Bicholim (disambiguation). Town in Goa, IndiaBicholimTownBicholimLocation in Goa, IndiaShow map of GoaBicholimBicholim (India)Show map of IndiaCoordinates: 15°36′N 73°57′E / 15.60°N 73.95°E / 15.60; 73.95Country IndiaState GoaDistrictNorth GoaGovernment • MLAChandrakant Shetye[1] • CouncillorPundalik (Kundan) Falari[2]Elevation22 m (72 ft)Population (2011) • Total16,896L...

Jalak Sturnidae Jalak Eropa TaksonomiKerajaanAnimaliaFilumChordataKelasAvesOrdoPasseriformesFamiliSturnidae Rafinesque, 1815 MargaSturnus Leucopsar Acridothereslbs messi (Ingg. starling) adalah nama sekelompok burung pengicau dari suku Sturnidae. Burung yang umumnya berukuran sedang (sekitar 20–25 cm), gagah, dengan paruh yang kuat, tajam dan lurus. Berkaki panjang sebanding dengan tubuhnya. Bersuara ribut, dan berceloteh keras, kadang-kadang meniru suara burung lainnya. Di alam, burun...

 

Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada.Este aviso fue puesto el 8 de agosto de 2013. Jura de Suabia Ubicación geográficaContinente Europa centralCoordenadas 48°18′N 9°21′E / 48.3, 9.35Ubicación administrativaPaís Alemania AlemaniaDivisión  Baden-Wurtemberg BavieraCaracterísticasOrientación De Sudoeste a NoresteMáxima cota Lemberg (Lemberg (1015 m s. n. m.).)Cumbres Plettenberg, Oberhohenberg, Hoc...

 

Dosage form used to deliver medications This article provides insufficient context for those unfamiliar with the subject. Please help improve the article by providing more context for the reader. (November 2021) (Learn how and when to remove this template message) A suppository is a dosage form used to deliver medications by insertion into a body orifice (any opening in the body), where it dissolves or melts to exert local or systemic effects. There are three types of suppositories, each to i...

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada November 2022. Gabrielle RayLahirGabrielle Elizabeth Clifford Cook28 April 1883Cheadle, Stockport, England, United KingdomMeninggal21 May 1973 (usia 90)Egham, Surrey, England, United KingdomPekerjaanActressTahun aktif1893–1912, 1915–1924 Gabrielle Ray (nee ...

 

Sporting event delegationTurkey at the2015 World Championships in AthleticsWA codeTURWebsitewww.taf.org.trin BeijingCompetitors12Medals Gold 0 Silver 0 Bronze 0 Total 0 World Championships in Athletics appearances (overview)1983198719911993199519971999200120032005200720092011201320152017201920222023← 2013 2017 → Turkey competed at the 2015 World Championships in Athletics in Beijing, China, from 22–30 August 2015. Results (q – qualified, NM – no mark, SB – season best) Men...

 

Den här artikeln har skapats av Lsjbot, ett program (en robot) för automatisk redigering. (2016-06)Artikeln kan innehålla fakta- eller språkfel, eller ett märkligt urval av fakta, källor eller bilder. Mallen kan avlägsnas efter en kontroll av innehållet (vidare information) För andra betydelser, se Zhongyun. Zhongyun Chung-yün, 中云, Zhongyun Zhen, 中云镇 Köpinghuvudort Land  Kina Provins Jiangxi Höjdläge 83 m ö.h. Koordinater 29°13′17″N 117°41′09″...

Neighbourhood in Istanbul, Turkey Neighbourhood in Üsküdar, Istanbul, TurkeyAltunizadeNeighbourhoodAltunizadeLocation in TurkeyShow map of TurkeyAltunizadeAltunizade (Istanbul)Show map of IstanbulCoordinates: 41°01′13″N 29°02′44″E / 41.02028°N 29.04556°E / 41.02028; 29.04556CountryTurkeyProvinceIstanbulDistrictÜsküdarPopulation (2022)13,459Time zoneUTC+3 (TRT)Postal code34662Area code0216 Altunizade is a neighbourhood in the municipality and distri...

 

Auke van der Woud (2014) Professor doktor Auke van der Woud (Snits, 1947) is emeritus-heechlearaar arsjitektuer- en stêdebouskiednis oan de Universiteit Grins. Hy lei him benammen ta op de arsjitektuer, stêdebou en lânskip fan it tiidrek 1800-1950. Hy is fan Frysk komôf. Wurkpaad Van der Woud studearre keunstskiednis en argeology oan de Ryksuniversiteit Grins fan 1974 ôf. Hy promovearre yn 1987, mei it proefskrift Het Lege Land. De ruimtelijke orde van Nederland 1798-1848 dat de skiednis...

 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!