В 1886 году его первая картина «Стадо коров» выставлена в Императорской Академии художеств и была приобретена педагогом П. П. Чистяковым. В 1893 году за свои работы — «Новороссийская бухта», «Старочеркасский собор» и «Тропинка на г. Машук» — получил звание классного художника 3-й степени.
С конца 1890 годов поселился в городе Новочеркасск.
В 1901—1902 годах жил на Кавказских минеральных водах и занимался устройством и художественным оформлением сцен в залах Лермонтовской галереи в Пятигорске, Пушкинской галереи на Железных водах и паркового театра в Ессентуках. По его эскизу скульптор Л. К. Шодкий создал скульптуру «Орёл со змеёй», установленную в 1901 году на Горячей горе. Ныне она стала официально признанным символом КМВ.
В 1902 году открыл рисовальные классы в Новочеркасске, которые субсидировались и контролировались Императорской Академии художеств. В 1910—1911 годах совершил поездку во Францию и Италию. Более 20 лет преподавал черчение в Донском политехническом институте, в 1930-х годах заведовал кабинетом черчения, создал художественную студию.
Как театральный художник рисовал декорации для спектаклей в Ростове-на-Дону, Нахичевани, Тихорецке, Минеральных Водах, Пятигорске, Железноводске и других театрах.
Детская художественная школа в Азове, на здании которой находится памятная доска.
Примечания
↑Крылов, Иван Иванович // Донская энциклопедия: персоналии, населённые пункты. Таганрог: Айкен, 2015. Т. 1. С. 417—418. тираж 1000 экз. ISBN 978-5-900948-17-1
↑Мемориальный дом-музей художника И. И. Крылова: 25 лет (1979—2004 гг.). Новочеркасск: Издательство «NB», 2004. 15 c.
