Расположена в 10 км к югу от Дмитровска на левом берегу реки Нессы при впадении в неё ручья Рассошка. Высота над уровнем моря 211 м[2].
История
Упоминается с 1-й половины XVII века среди селений Радогожского станаКомарицкой волости[3]. По данным 1649 года деревня Круглое, состоявшая из 29 дворов, была приписана к Балдыжскому острогу. Местные жители могли укрываться в этой крепости во время набегов крымских татар, а также должны были поддерживать её в обороноспособном состоянии[4]. По переписи 1705 года в деревне было 23 двора, проживало 113 человек (в том числе 38 недорослей, 9 человек на военной службе). По переписи 1707 года в Круглом было 17 «жилых» дворов, 2 бобыльских двора, 3 пустых двора, бобыльский пустой 1 двор. В то время здесь проживало 79 человек (в том числе 22 недоросля). После прежней переписки выбыло и ходит меж дворов 33 человека[5]. Эти переписи учитывали только мужское население и домохозяек-вдов или незамужних.
На протяжении XVIII века деревней владели дворяне Кантемиры, Трубецкие и Безбородко. Так, в 1763 году за Кантемирами здесь числилось 156 душ мужского пола, за Трубецкими — 47. В 1797 году за Безбородко числилось 189 душ мужского пола, за Трубецкими — 43[6]. Население деревни было приписано к приходу Введенского храма соседнего села Привич[7].
В XIX веке Круглое имело статус сельца — населённого пункта, в котором располагался дом помещика. В 1853 году в сельце было 59 дворов, проживало 742 человека (364 мужского пола и 378 женского)[8]. По состоянию на 1860 год оно было центром вотчины графа Николая Александровича Кушелева-Безбородко, владевшего в Дмитровском уезде 27 тысячами десятин земли[9]. В обязанности крепостных Круглого входила обработка 90 десятин пахотной земли помещика, возка дров и сена, пружение плотин, выставление подвод. При имении графа находился кирпичный завод, на котором крестьяне работали по найму[10]. В 1861 году деревня вошла в состав новообразованной Малобобровской волости Дмитровского уезда. В 1866 году в бывшей владельческой деревне Круглое было 46 дворов, проживало 697 человек (351 мужского пола и 346 женского), действовали 12 маслобоен и мельница[11]. В 1877 году в деревне было 94 двора, проживал 691 человек[12]. Со 2-й половины 1880-х годов до 1923 года являлась административным центром Круглинской волости Дмитровского уезда. По состоянию на 1894 год землей в Круглом владел граф Кушелев-Безбородко. В 1897 году в деревне проживало 918 человек (469 мужского пола и 449 женского); всё население исповедовало православие[13].
В 1926 году в деревне было 168 хозяйств крестьянского типа, проживало 840 человек (406 мужского пола и 434 женского), действовала школа 1-й ступени. В то время Круглое было административным центром Круглинского сельсовета Круглинской волсти Дмитровского уезда[14]. Позднее передана в Малобобровский сельсовет. С 1928 года в составе Дмитровского района. В 1937 году в деревне было 185 дворов, действовали школа, мукомольный и кирпичный заводы[15]. Во время Великой Отечественной войны, с октября 1941 года по август 1943 года, находилась в зоне немецко-фашистской оккупации. По состоянию на 1945 год в деревне действовал колхоз «Круглинский». Во 2-й половине XX века в Круглом действовала молочно-товарная ферма[16].
Военно-статистическое обозрение Российской империи. Орловская губерния. — Типография Департамента Генерального Штаба. — СПб., 1853. — 255 с.
Приложения к трудам Редакционных комиссий, для составления Положений о крестьянах, выходящих из крепостной зависимости. Том II. — СПб.: Типография Безобразова, 1860. — 57 с.
Список населённых мест Орловской губернии по сведениям 1866 года. — СПб.: Центральный статистический комитет Министерства внутренних дел, 1871. — 237 с.
Волости и важнейшие селения Европейской России. Выпуск 1. Губернии центральной земледельческой области. — СПб.: Центральный статистический комитет Министерства внутренних дел, 1880. — 413 с.
Россия. Полное географическое описание нашего Отечества. Том II. Среднерусская чернозёмная область. — СПб.: Издание А. Ф. Девриена, 1902. — 760 с.
Населённые места Российской империи в 500 и более жителей по данным переписи населения 1897 года. — Типография «Общественная польза», 1905. — 399 с.
Список населённых мест Орловской губернии. Выпуск 1-й. Дмитровский уезд. — Орловский губернский статистический отдел, 1927. — 67 с.
В. М. Неделин. Древние города земли Орловской. XII—XVIII века. История. Архитектура. Жизнь и быт. — Вешние воды, 2012. — 560 с. — ISBN 978-5-87295-280-0.