Появилась на карте города согласно первоначальному генплану застройки в 1930-х годах. Являлась продолжением Комсомольского шоссе (и улицы Мира), транспортной магистрали, связывающей «соцгород» с промышленными предприятиями и производствами в северной части города. В средней части улицы находится центральная городская площадь, которую в канун Нового года ежегодно украшает городская новогодняя ёлка с изысканными гирляндами и огнями (создана по инициативе директора предприятия «Городская электросеть» Виталия Андреевича Юрикова). Также улицу украшает бульвар[2].
В январе 1964 года участок улицы Комсомольской решением исполкома Новомосковского горсовета переименован в улицу имени С. Кукунина, которая протянулась далее на восток от улицы Калинина до лесопарка[3].
В начале улицы находится железнодорожная станция Новомосковск-1, автовокзал и гостиница «Россия». Улицу пересекают: улицы Берёзовая, Трудовые Резервы, Октябрьская, Московская, Свердлова и Калинина. Слева примыкают: улицы Мира, Зелёная, парк с детской железной дорогой и улица Присягина. Справа примыкают: улицы Гвардейская и Солнечная. Продолжением улицы на востоке является улица Кукунина, после пересечения с улицей Шахтёров.
Ранее на улице было три кинотеатра. В настоящее время в бывшем кинотеатре «Восход» располагается торговый центр. В бывшем кинотеатре «Дружба» долгое время располагался развлекательный комплекс, затем здание долго стояло заброшенным и было снесено, на его месте в 2012 году построен гипермаркет. В кинотеатре «Победа» некоторое время находился Центр традиционной народной культуры, затем кинотеатр был отреставрирован и вновь открыт 22 февраля 2011 года[4].
Улица Комсомольская // Улицы расскажут вам… / Составитель А. В. Польшина. — Новомосковск: Центральная городская библиотека МУК «Новомосковская библиотечная система», 2009. — С. 9—11. — 34 с.
Улицы нашего города Бобрики-Сталиногорск-Новомосковск. 1930—2005 : к 75-летию города / сост.: В. Т. Белоусова, Н. В. Панова, Т. А. Долженкова ; Администрация МО «г. Новомосковск и Новомоск. р-н», Архивный отд. ; фото Н. В. Панова — Новомосковск, 2005. — 53 с.
Улицы нашего города Бобрики-Сталиногорск-Новомосковск. 1930—2010 / сост.: Е. А. Крашенинникова, Н. В. Панова ; Администрация МО «г. Новомосковск и Новомоск. р-н», Архивный отд. — 2-е изд. — Новомосковск : «Реком», 2010. — 90 с.
Земля Новомосковская : кн. для чтения по краеведению : учеб. пособие / Н. Н. Минаков, В. Н. Лазарев, А. Е. Вишневецкий, Е. Д. Годунова, М. И. Дорн, Т. С. Лаухина, А. Е. Пророков, Д. Е. Ракитин; отв. ред. Н. Н. Минаков, В. Н. Лазарев; ред. В. В. Киреев; фото В. П. Дворецкий, И. В. Каретников. — 3-е изд., испр. и доп. — Тула: Инфра, 2005. — 163 с.
Петрова Е. «Комсомольская»: биографии наших улиц / Е. Петрова // Новомосковская правда. – 1977. – 2 ноября.