24 марта 1984 года женился на Tricia Lucus. У них трое детей: две дочери Shelley (род. 1980, Тоби удочерил её в 1984) и Krystal (род. 1985), сын Stelen (род. 1997) и внучка (род. 2008; мать — Shelley). 24 марта 2001 отец Тоби (H.K. Covel) погиб в автокатастрофе. В 2007 году их семья получила компенсацию (более 2 млн.долл.) от виновников трагедии[9].
Играть на гитаре Тоби начал в 8 лет под влиянием музыкантов, игравших в клубе его бабушки. Подрабатывал на родео, у местных нефтяников, благодаря мощной фигуре (1,91 м)[10] он два года играл в американский футбол в фарм-клубе Оклахомы Oklahoma City Drillers, исполнял музыку в местных барах вместе со своей кантри-группой Easy Money[11][12].
В 1990-е годы Тоби ездил в Нэшвилл, пытался заключить там контракт, чтобы начать свою музыкальную карьеру. Но никто не заинтересовался им и он вернулся домой.
К счастью для Тоби, стюардесса и его фанатка передала кассету с записями кумира Гарольду Шедду, руководителю лейбла Mercury Records, в то время когда тот летел с ней в одном самолёте. Шедд получил такое наслаждение от услышанного, что решил увидеть живое исполнение[12]. В итоге контракт был заключен, первый же альбом, вышедший в 1993 году стал платиновым, а дебютный его сингл «Should’ve Been a Cowboy» (1993) стал № 1 в кантри-чарте[11].
Начиная с 2002 года Тоби совершил несколько поездок в горячие точки на Ближнем Востоке, где давал концерты для американских солдат. «Мой отец был солдатом. Он учил своих детей уважать ветеранов»[13]. В 2004 году, говоря о своих политических пристрастиях, Тоби назвал себя «консервативным демократом…»: «a conservative Democrat who is sometimes embarrassed for his party»[14]. При этом он поддержал переизбрание республиканца Джорджа Буша-младшего в том же году. В 2008 году, покинув ряды Демократической партии, он положительно отзывался о противостоящих кандидатах — Бараке Обаме и Джоне Маккейне с Сарой Пэйлин.
Диагноз рака и смерть
В июне 2022 года Кит объявил, что в конце предыдущего года у него был диагностирован рак желудка, и в течение последних шести месяцев он проходил химиотерапию, облучение и операцию[15]. Кит сказал, что его борьба с раком была «довольно изнурительной» в пресс-релизе в декабре 2022 года[16].
Кит умер во сне в Оклахоме 5 февраля 2024 года в возрасте 62 лет[17][18].
