Один из старейших посёлков в Лоухском районе. История возникновения поселения уходит в XV—XVI века. Первое упоминание относится к 1547 году. В 1628 году поселение упоминается в указе царя Михаила Фёдоровича как центр общины на Топозере. В XVII веке на берегу Топозера действовал монастырь.
В декабре 1708 года по указу Петра I в ходе областной реформы была образована Архангелогородская губерния. В 1719 году в её составе была образована Архангелогородская провинция, делившаяся на дистрикты. Кестеньга относилась к Двинскому дистрикту. В 1727 году дистрикты были переименованы в уезды.
В 1775—1785 годы Екатерина II провела территориальную реформу. Из Архангелогородской губернии было учреждено новое, более крупное, Вологодское наместничество, делившееся на две области — Вологодскую и Архангельскую. В 1773 году была создана Олонецкая провинция в составе двух уездов: Олонецкого и Вытегорского и Лопкой Паданской округи. В 1782 году был учреждён город Повенец, Паданская округа переименована в Повенецкую. В мае 1785 года из северной части Повенецкого уезда и части территории Онежского уезда Архангельского наместничества был образован Кемский уезд, вошедший в Олонецкое наместничество. С этого момента Кестеньга оказалась Кемского уезда, который существовал до 1927 года.
В 1796 году Кемский уезд, а с ним и Кестеньга, были переданы в состав Архангельской губернии.
По спискам учёта деревень северо-западного Беломорья за 1870 год первыми жителями в устье реки Кестеньга на Топозере считаются старожилы из рода лапландца по имени Кеме. Народное предание утверждает, что Кеме (Кемовы) были карелы по национальности.
В ходе Гражданской войны в России зимой 1921—1922 годов произошло Карельское восстание. К концу декабря 1921 года карело-финские отряды насчитывали уже 5—6 тысяч человек и занимали часть восточной Карелии до линии Кестеньга—Суомуссалми—Ругозеро—Паданы—Поросозеро[2].
25 января 1921 года северная группировка советских войск заняла Кестеньгу.
В 1923 году Карельская трудовая коммуна была преобразована в Автономную Карельскую ССР, делавшуюся на уезды. Кестенгская волость отошла к Ухтинскому уезду (1923—1927), образованному из западной части Кемского уезда.
До 1927 года посёлок выполнял функции административного центра района, в состав которого входила половина территории нынешнего Кандалакшского района Мурманской области и вся территория нынешнего Лоухского район.
29 августа 1927 года уездное деление в АКССР было упразднено. Вместо уездов были образованы районы. Территория Ухтинского уезда была разделена между Кестеньгским и Ухтинским районами[3].
В годы Великой Отечественной войны посёлок был оккупирован немецкими войсками. В Кестеньге находился немецкий госпиталь (санаторий). В краеведческом музее финского города Куусамо фотоснимки, на которых запечатлён Генрих Гиммлер на причале посёлка Кестеньга. В 1942 году советские войска предприняли Кестеньгскую наступательную операцию с целью освободить посёлок, которая окончилась неудачей.
Рядом с посёлком находится немецкое кладбище, частично разграбленое черными копателями, частично вывезенное в Германию[4][уточнить].
В 1955—1956 годах был ликвидирован Кестеньгский район, его территория была присоединена к Лоухскому району[5].
↑Белофинская авантюра в Карелии 1921—1922 // Советская историческая энциклопедия / редколл., гл. ред. Е. М. Жуков. том 2. М., Государственное научное издательство «Советская энциклопедия», 1962. стр.275-277
Карелия: энциклопедия: в 3 т. / гл. ред. А. Ф. Титов. Т. 2: К — П. — Петрозаводск: «ПетроПресс», 2009. — С. 53. — 464 с.: ил., карт. ISBN 978-5-8430-0125-4 (т. 2)