Кариофиллен

Кариофиллен
Общие
Систематическое наименование	4,11,11-​триметил-​8-​метилен-​бицикло[7.2.0]ундец-​4-​ен
Хим. формула	C15H24
Рац. формула	C15H24
Физические свойства
Молярная масса	204,35 г/моль
Плотность	0,894 г/см³
Поверхностное натяжение	0.0297 Н/м
Термические свойства
Температура
• кипения	268 °C
• вспышки	105 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,495
Классификация
Рег. номер CAS	87-44-5
PubChem	5281515
Рег. номер EINECS	201-746-1
SMILES	CC1=CCCC(=C)C2CC(C2CC1)(C)C
InChI	InChI=1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1 NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N
RTECS	DT8400000
ChEBI	10357
ChemSpider	4444848
Безопасность
ЛД50	5 г/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кариофиллен C₁₅H₂₄ — терпеновый углеводород. Кариофиллен существует в виде двух изомеров: собственно кариофиллен (формула I) и изокариофиллен (формула II).

Свойства

Бесцветная маслянистая жидкость с острым древесным запахом. Растворяется в неполярных органических растворителях, нерастворим в воде.

Для кариофиллена [α]_D²⁰ = −9,5^o и +9,5^o Для изокариофиллена [α]_D²⁰ = −26,2^o и +21,9^o

На воздухе оба изомера быстро окисляются и осмоляются. Под действием кислот легко подвергается изомеризации углеродного скелета молекулы.

Нахождение в природе и получение

Кариофиллен содержится в некоторых эфирных маслах. Получают как побочный продукт при выделении эвгенола.

Два производных кариофиллена были обнаружены в конском навозе: бета-кариофиллен и окись кариофиллена. Эти соединения были обнаружены китайскими учеными, в ходе изучения феномена «обваливания Пандами шерсти» экскрементами лошадей в зимний период: эти соединения дарили обманное ощущение тепла^[1].

Применение

Кариофиллен используется для составления парфюмерных композиций, при получении отдушек для мыла, косметических изделий, в синтезе некоторых душистых веществ.

Примечания

1. https://phys.org/news/2020-12-giant-pandas-horse-manure.html Архивная копия от 9 декабря 2020 на Wayback Machine Why giant pandas roll around in horse manure

Литература

• Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.