В футбольную секцию в те времена принимали только с 7 лет. Но тренер школы московского «Локомотива» решил для Измайлова сделать исключение: хотя он на два года оказался младше одноклубников, в скорости и физической подготовке ничем им не уступал. Затем перешёл в школу «Торпедо». В 1999 году стал победителем чемпионата России среди футболистов 1982 года рождения и удостоился титула лучшего нападающего[8]. В 2000 году вернулся в стан «железнодорожников»[9][10]. Параллельно с этим получил высшее образование в Московской государственной академии физической культуры.
Клубная карьера
Измайлов в составе «Локомотива»
Весной 2000 года стал игроком московского «Локомотива» и дебютировал в основе в октябре, выйдя на замену во втором тайме товарищеского матча с ЦСКА. В июне 2001 года выиграл Кубок России, отметившись голевой передачей в финальном матче, где «Локомотив» обыграл махачкалинский «Анжи» в серии пенальти. В том же году провёл свои первые матчи в еврокубках, где также отметился забитыми голами. По итогам сезона «Локомотив» занял второе место в чемпионате России, а Измайлов был признан одним из лучших игроков сезона и стал лауреатом премии «Стрелец» в трёх номинациях, впервые в истории присуждения этой премии: «Лучший атакующий полузащитник», «Самый ценный игрок» и «Надежда сезона»[8].
Впоследствии дважды стал чемпионом страны. В сезоне 2003 года провёл 27 матчей и забил 5 голов. Ещё десять матчей отыграл в Лиге чемпионов. Трижды включался в список 33 лучших футболистов лиги. Вскоре Измайлова начали преследовать травмы[11]. В итоге к сезону 2007 года занял постоянное место на скамейке запасных и вскоре был отдан в аренду в лиссабонский «Спортинг».
Всего за московский клуб провёл в различных турнирах 167 матчей, забил 31 гол.
«Спортинг»
В «Спортинге» Измайлов в дебютном сезоне сыграл в 23 матчах чемпионата и забил 4 гола. Ещё 13 матчей провёл в рамках Кубка Лиги и Кубка Португалии и 11 встреч отыграл в еврокубках. Первым трофеем Измайлова в этой команде стал Кубок лиги. Вскоре после окончания сезона руководство «Спортинга» выкупило права на футболиста, подписав с ним контракт на четыре года.[источник не указан 953 дня] Следующие два сезона демонстрировал качественную и полезную игру,[источник не указан 953 дня] выиграв со «Спортингом» ещё два Суперкубка Португалии и дважды финишировав на второй позиции в чемпионате.
Измайлов в составе «Спортинга»
В июле 2010 года получил травму на летнем сборе «Спортинга» во Франции, из-за которой был вынужден покинуть сбор[12]. 9 августа 2010 года португальское издание A Bola сообщило, что Измайлов намеревается покинуть «Спортинг», так как психологически больше не в состоянии выступать за команду, где провёл три сезона и стал одним из её ведущих и самых популярных среди болельщиков игроков. Кроме того, A Bola указало, что Измайлов при поддержке португальского профсоюза профессиональных футболистов намеревается подать судебный иск на решение «Спортинга» оштрафовать футболиста на две трети месячной зарплаты за отказ принять участие в матче прошлого розыгрыша Лиги Европы против мадридского «Атлетико»[13]. Информация была продублирована российской газетой «Спорт-Экспресс»[14]. 10 августа в том же A Bola появилась новость, что полузащитником интересуется казанский «Рубин»[15], но в тот же день заявил, что не ведёт переговоров о переходе из «Спортинга» ни с «Рубином», ни с каким-либо другим российским клубом, а «Спортинг», в свою очередь, выступил с заявлением, из которого следовало, что в клуб не поступало никаких предложений относительно Измайлова, и что лиссабонцы рассчитывают на полузащитника, с которым у них действует контракт до 2013 года[16]. Измайлов отметил, что находится в «очень хороших» отношениях с тренерами «Спортинга» и партнёрами по команде и что, «в принципе, его всё устраивает»[17]. После травмы, полученной в июле 2010 года, до конца сентября проходил консервативное лечение, однако ожидаемого результата оно не принесло. 23 сентября 2010 года прибыл в Германию, для того, чтобы обсудить ситуацию с врачом, который окончательно убедил его в неизбежности хирургического вмешательства. В начале октября 2010 года ему предстояла очередная операция на коленном сухожилии. Лечением в мюнхенской клинике «Богенхаузен» руководил хирург Людвиг Зеебауэр, который уже оперировал правое колено Измайлова в июле 2009 года[12]. Согласно заявлениям руководства «Спортинга», минимальный срок восстановления игрока оценивался в три месяца[18].
Сезон 2011/12 Измайлов начал в перерыве дебютного поединка против «Ольяненсе», забил гол. Затем забил мячи ворота «Маритиму» и «Пасуш де Феррейры» в двух турах кряду. Весной Измайлов забил в ворота «Металлиста» (1:1) и помог своей команде выйти в полуфинал Лиги Европы[19]. Летом 2012 года довольно неожиданно был вызван в сборную России и отправился на свой второй чемпионат Европы. Практически сразу после окончания турнира Измайлов намекнул, что хочет сменить клуб:
«У вас совсем не было желания когда-либо поменять клуб? – Было. По разным причинам этого сделать не удалось. Как раз сейчас, наверное, пришло время всерьез вернуться к этому вопросу[20].
Сезон 2012/13 Измайлов всё-таки начал в «Спортинге», однако не забил ни одного гола в девяти стартовых встречах. Более того, осенью футболист был вынужден уезжать в Москву для решения личных проблем, а по возвращении взял отпуск за свой счёт[21]. В декабре агент заявил, что руководство «Спортинга» решило расстаться с Измайловым, а среди потенциальных покупателей выступают клубы из Испании, Италии, Португалии и России[22]. В январе 2013 года Измайлова начали связывать с «Порту» — принципиальнейшим соперником «Спортинга». Россиянина хотели обменять на защитника Роланду, однако в итоге обменяли на Мигеля Лопеша[23]. Всего за «Спортинг» провёл 143 игры, в которых забил 20 голов.
«Порту» и аренды
8 января 2013 года Измайлов официально стал игроком «Порту», подписав контракт на 2,5 года с возможностью продления ещё на год[24]. Дебютировал за клуб 13 января в матче против «Бенфики», выйдя на замену на 75 минуте встрече при счёте 2:2[25]. 19 января забил первый гол за «Порту», поразив ворота «Пасуш ди Феррейра»[26]. Этот мяч так и остался единственным для Измайлова в составе клуба. До конца сезона сыграл ещё в 13 матчах, заработал пенальти в полуфинале Кубка Лиги и отметился голевой передачей в противостоянии с «Риу Аве». По итогам сезона выиграл чемпионский титул страны, а также стал обладателем Суперкубка Португалии. На старте следующего сезона Измайлов провел дебютный поединок в еврокубках против «Аустрии», однако затем повторно попросил отпуск за свой счет[27]. Впоследствии вернулся в Лиссабон, но на базе клуба не появлялся.
Измайлов в товарищеском матче против «Марселя» в июле 2013 года
Зимой «Порту» согласился отпустить Измайлова в аренду. Вскоре его начали связывать с азербайджанской «Габалой». Этот клуб арендовал футболиста до 30 июня 2015 года[28], а инициатором трансфера стал наставник «Габалы» Юрий Семин, работавший с Измайловым в «Локомотиве». Форвард должен был заработать 150 тысяч долларов за 4 месяца. 8 февраля дебютировал в поединке против «Карабаха», проведя на поле все 90 минут. Впоследствии сыграл в 14 матчах и забил 1 гол в матче предпоследнего тура против «Баку» (3:1). Благодаря серии побед из пяти встреч «Габала» заняла третье место и вышла в еврокубки[29]. По окончании аренды Измайлов вернулся в расположение португальской команды[30].
Летом 2014 года вернулся в «Порту», выразив надежду, что сможет снова закрепиться в стартовом составе.[источник не указан 953 дня] Однако уже 18 июля оказался в «Краснодаре» на правах годичной аренды с возможностью автоматической пролонгации[31]. 7 августа дебютировал в домашнем поединке Лиги Европы против «Диошдьёра». 14 августа вышел в стартовом составе поединка Премьер-лиги против «Спартака» (4:0) и вскоре забил гол, который стал для него первым в России с 2006 года[32]. Впоследствии довольно часто выходил в стартовом составе, но забивал мало. Тренерский штаб решил использовать сильные стороны Измайлова и начал выпускать его в центре поля.[источник не указан 953 дня] Оттуда хавбек выдавал великолепные[источник не указан 953 дня] голевые передачи, которые принесли победы в поединках против «Терека» (1:0), «Эвертона» (1:0) и «Кубани» (3:2)[33]. Из-за травм пропустил несколько недель во второй половине сезона, но в целом оставил хорошее впечатление.[источник не указан 953 дня]
Перерыв и возвращение в «Краснодар»
В августе 2015 года Измайлов объявил о приостановлении карьеры из-за болезни сына[34]. При этом главный тренер «Краснодара» Олег Кононов сообщил, что клуб обязательно попытается подписать игрока после его возвращения в большой футбол[35]. В течение следующего сезона от Измайлова не было никаких вестей, его агент сообщал об интересе казахстанских и российских клубов, однако эти предложения не устраивали футболиста. В итоге поиски новой команды были отложены до лета[36]. В июне 2016 года на него претендовали «Уфа» и «Краснодар», вскоре игрок присоединился к «Краснодару» и подписал новый контракт на два года[37][38]. 15 марта 2017 года клуб и Измайлов достигли договоренности о расторжении контракта по обоюдному согласию сторон[39].
9 июня 2017 года перешёл в московский клуб первенства ПФЛ «Арарат» на правах свободного агента. Сыграл в первенстве четыре матча, забил два гола и 26 сентября расторг контракт по обоюдному согласию[40].
В мае 2019 года Измайлов по словам его агента Паулу Барбозы жил в Португалии с семьёй, периодически играл на любительском уровне и не принимал решения о завершении карьеры[41].