С 1805 года Измайлов публиковал свои фактурные басни с плутовским оттенком. Зачастую они содержат жанровые зарисовки из быта чиновников, купцов и разночинцев. Персонажи его басен и сказок выписаны со множеством мелких ярких деталей. По оценке Виссариона Белинского, эти басни «…отличаются истинным талантом и пленяют какою-то мужиковатою оригинальностию»[3]. Всего Измайлов написал 134 басни. В число трудов Измайлова входит также теоретическая работа о басне — «О рассказе басни» и «Разбор басен».
Басням родственны стихотворные сказки «Шут в парике» (сатира на писателей-классицистов и «Беседу любителей русского слова»), «Утопленница», «Снежный ребёнок». Как отмечал литературовед Максим Амелин: "Живой язык, гибкий стих и весёлый юмор Измайлова за 200 лет практически не устарели"[4].
В юности Измайлов писал также прозу в вольтеровской традиции. Морализаторские повести «Ибрагим и Осман» и «Бедная Маша» типологически близки к повестям Беницкого. Едва ли не первый в России роман воспитания «Евгений, или Пагубные последствия дурного воспитания и сообщества» (1799—1801), по характеристике Дмитрия Мирского, «описывает порок с таким реалистическим вкусом, что критики склонны были сомневаться в искренности его моралистических устремлений»[5].
