Выпускник академии «Вест Хэм Юнайтед» подписал свой первый контракт летом 2001 года, и включён в заявку под номером 23. Сезон 2001/02 провёл в резервной команде, так и не пробившись в основу. Осенью 2002 года Джонсон отправляется в аренду к злейшему врагу молотобойцев, «Миллуоллу», за который сыграл 8 матчей. Дебют в Премьер-Лиге состоялся 22 января 2003 года, когда «Вест Хэм» уступил «Чарльтону».[3] Сыграв во втором круге 15 матчей за молотобойцев, Джонсон стал искать новое место продолжения карьеры, так как «Вест Хэм» вылетел из Премьер-Лиги.
Челси
Джонсон пришёл в клуб почти одновременно с новым владельцем клуба, Абрамовичем, который выложил за него 6 миллионов фунтов. Глен дебютировал за «синих» в квалификации Лиги чемпионов, в первом матче против словацкой «Жилины», в ответном матче забил свой первый гол за «Челси»[4]. Первый матч за «Челси» в Премьер-лиге провёл 17 августа 2003 года (победа над «Ливерпулем»)[5]. Открыл счёт голам за новый клуб только в ноябре[6]. За 2 сезона (2003/04, 2004/05) сыграл за «Челси» 63 раза во всех турнирах, став в 2005 победителем Премьер-лиги. Однако следующий сезон сложился для Джонсона неудачно — всего 4 матча в чемпионате из-за конкуренции с Паулу Феррейрой и Нжитапом, вследствие чего он не получил чемпионскую медаль 2006 года. Летом «Челси» отдал Джонсона в аренду «Портсмуту». Через год Джонсон вернулся в стан лондонского клуба, сыграв несколько матчей на старте сезона.
Портсмут
В последний день лета 2007 года Джонсон подписал четырёхлетний контракт с «Портсмутом». Как считается, трансфер составил 4 миллиона фунтов. 20 октября забил свой первый гол за 3 года, «Уигану».[7] В 2008 году выиграл с клубом Кубок. 22 ноября Джонсон забил «Халлу» невероятный гол с 35 ярдов, который был признан лучшим голом сезона. Так же Джонсон попал в символическую сборную Премьер-Лиги сезона 2008/09. Зимой появились слухи о возможном переходе Джонсона в «Ливерпуль» за 9 миллионов фунтов, однако 9 января 2009 года Джонсон подписал новый 4,5—летний контракт с «Портсмутом».[8]
Ливерпуль
13 июня руководство «Портсмута» подтвердило, что Джонсон, видимо, перейдёт в клуб уровнем выше — назывались «Челси», «Ливерпуль», «Манчестер Сити». 16 июня «Портсмут» согласовал переход с «Ливерпулем», а 18 — с «Челси», выбор оставили за игроком. 22 июня «Ливерпуль» сообщил, что заключил контракт с Джонсоном.[9] Как считается, трансфер составил 17 миллионов фунтов, 7 из которых «Портсмут» был должен за Крауча.
7 июля 2011 года Глен Джонсон продлил свой контракт с клубом «Ливерпуль» до конца сезона 2014/15.
Сборные
После уверенной игры за молодёжную сборную Англии, Джонсон был вызван в основную команду, и дебютировал в ней 18 ноября 2003 года, заменив в матче с датчанами Гари Невилла. Однако в 2005 году Джонсона вытеснил из состава Люк Янг, и он не призывался под знамёна ни Эриксоном, ни Маклареном. В январе 2008 Капелло вновь вызвал игрока в сборную, и тот сделал 4 голевые передачи в матче с Андоррой.