Приз лучшему генеральному менеджеру имени Джима Грегори (англ.Jim Gregory General Manager of the Year Award) вручается ежегодно с 2010 года лучшему генеральному менеджеру НХЛ. Обладателя выбирает комиссия из 42 человек: 32 генеральных менеджера, 5 руководителей НХЛ и 5 журналистов.
В 1993 году Брайан Бурк, работавший тогда в Лиге, предложил учредить награду для генеральных менеджеров, однако её ввели только в 2010 году и вручали на годовом собрании генеральных менеджеров, а не на церемонии вручения других наград НХЛ. В следующем году было заявлено, что награда будет включена в церемонию.