Грин родился и вырос в Питерсберге, штат Виргиния, где жил до 12 лет, после чего переехал жить к своей тете в Альберту, штат Виргиния. Грин учился в средней школе Брунсвик в близлежащем Лоуренсвилле, где играл в баскетбол под руководством бывшего защитника сборной Виргинии и НБА Брайанта Стита[1]. Будучи старшеклассником, Грин набирал в среднем 18,6 очка, 5,8 подбора, 2,3 передачи и 3,1 перехвата за игру и привел команду «Бульдогов» к титулу чемпиона штата VHSL Group AA Division 3. Он был назван первым игроком штата и лучшим игроком года в штате Виргиния[2]. Он решил играть в баскетбол в университете Рэдфорд, единственном учебном заведении первого дивизиона NCAA, предложившем ему стипендию[3].
Грин также играл в футбол в Брунсвике и был стартовым квотербеком команды в младшем и старшем классах. Грину предложили стипендию в университете Джеймса Мэдисона, если он решит продолжить играть в футбол[4].
Университет
На университетском уровне Грин провёл 4 сезона в Радфордском университете, получив степень в области уголовного права. Уже с первого года обучения Грин в основном выступал в стартовом составе университетской команды. Грин вошёл в символическую сборную новичков конференции Big South. За время учёбы он в 2013 году попал во вторую сборную всех звёзд Big South, а следующие два года был выбран уже в первую сборную. Помимо этого в последний год учёбы Грин был признан лучших защищающимся игроком конференции Big South[5][6].
Грин закончил карьеру в Рэдфорде, став лидером по подборам (1 064), перехватам (245) и сыгранным матчам (133), а также вторым в списке бомбардиров с 1 911 очками. 28 ноября 2021 года его майка с номером «2» была выведена из обращения в университете[7].
Профессиональная карьера
Пейшегалего (2015—2016)
Первый профессиональный сезон 2015/2016 Грин провёл в третьем по силе дивизионе чемпионата Испании по баскетболу за клуб «Пейшегалего» из галисийского города Марин[8]. Грин был признан MVP сезона[9]. «Пейшегалего» выиграл чемпионат и кубок лиги и поднялся в ИБЛ Оро, где, однако, продержался лишь один сезон.
Триест (2016—2018)
11 июля 2016 года Грин подписал контракт с клубом «Триест» из итальянской серии A2, в котором отыграл 2 сезона[10].
По окончании контракта с «Триестом» Грин получил предложение принять участие в Летней Лиге НБА за «Финикс Санз». В Летней Лиге в Лас-Вегасе он отыграл 3 матча, набирая в среднем 8,7 очков за 11,3 минут на площадке[11].
Ратиофарм (2018—2019)
25 июля 2018 года Грин подписал контракт с немецким клубом «Ратиофарм Ульм». За «Ульм» Грин провёл 36 игр в чемпионате Германии (27,1 минут и 13,8 очков за игру) и 15 игр в Кубке Европы (25,3 минут и 13,9 очков за игру).
Бостон Селтикс (2019—2021)
Грин был приглашён играть за «Бостон Селтикс» в Летней Лиге НБА в сезоне 2019/2020. Он принял участие во всех 5 играх «Селтикс» (3 в стартовом составе) и в среднем набирал 10,8 очков, 4,8 подбора, 2,8 ассиста и 1,8 перехвата за игру.
Руководство «Бостона» подписало с Грином двухлетний контракт с частично гарантированной зарплатой в первом сезоне[12]. Однако после предсезонных игр Грин был включен в основную заявку «Селтикс» уже на сезон 2019/2020[13].
Грин дебютировал в НБА 25 октября 2019 года в игре против «Торонто Рэпторс», выйдя на площадку на последние 5 секунд второй четверти. Это сделало его первым выпускником Рэдфордского университета, который сыграл хотя бы один матч в НБА[14].
Грин набрал свои первые очки в лиге 7 ноября 2019 года в победной игре против «Шарлотт Хорнетс», в которой набрал 12 очков (5 из 9 попаданий с игры).
Грин дебютировал в стартовой пятёрке «Селтикс» 3 февраля 2020 года в игре против клуба «Атланта Хокс» (Кемба Уокер и Макус Смарт не принимали участия в игре из-за повреждений), однако в той игре он не набрал ни одного очка, сделал 3 подбора и 1 результативную передачу за 18 минут на площадке[15].
25 августа 2020 года Грин успешно перенес артроскопическую операцию по восстановлению небольшого разрыва мениска в правом колене и пропустил весь плей-офф[16].
23 марта 2024 года Грин подписал 10-дневный контракт с «Чикаго Буллз»[23], а 4 апреля — контракт до конца сезона[24]. 5 апреля Грин записал на свой счет карьерный максимум по очкам и подборам, набрав 25 очков и сделав 13 подборов в победном матче с «Нью-Йорк Никс».
Международная карьера
Грин был натурализован Черногорской Федерацией баскетбола, дебютировал за сборную Черногории в 2017 году в матчах квалификации к чемпионату мира 2019 года. В квалификации он отыграл 2 матча, в которых в среднем набирал по 11 очков и помог сборной Черногории впервые в своей истории квалифицироваться на чемпионат мира[25].