Гельман начал свою карьеру комика в 2000-х, а в следующем десятилетии получил известность благодаря участию в многочисленных шоу Adult Swim, в частности, «Орлиное сердце». В это время он также был частью основных актеров ситкома «На старт!», сериала «Гнилые времена» и комедийного сериала «В браке»[3].
Гельман родился и вырос в Хайленд-Парке, штат Иллинойс[4]. Отец Гельмана был продавцом фотографий. Он вырос евреем, и у него есть младшая сестра, логопед[5].
Гельман окончил среднюю школу Хайленд-Парк[6]. Он окончил Школу искусств Университета Северной Каролины, где получил классическое театральное образование[5].
После колледжа Гельман переехал в Нью-Йорк с одноклассником, актёром Джоном Дейли[5]. Находясь в Нью-Йорке, Гельман регулярно выступал в театре Upright Citizens Brigade Theatre в составе дуэта Cracked Out и скетч-группы Mr. A$$[7].
Некоторое время его работу финансировала популярная реклама нью-йоркской лотереи. Гельман провёл персональное шоу под названием «1000 кошек», которое он проводил на многих площадках[8].
В 2010 году Гельман появился в качестве актёра в специальном комедийном скетче Comedy Central This Show Will Get You High, созданном Мэттом Бессером. Гельман снялся в роли Мистера К в комедийном сериале «На старт!» с Мэтью Перри в главной роли[9] и в роли Эй Джея в комедийном сериале «В браке».
В 2014 году Гельман устроил специальный званый обед под названием «Ужин с друзьями с Бреттом Гельманом и друзьями», который транслировался на Adult Swim[10].
В 2015 году Гельман также был сценаристом-консультантом во втором сезоне развлекательного новостного пародийного сериала «Горячая упаковка» на Adult Swim, а также неоднократно появлялся в роли Хэмиша в сериале «Гнилые времена» и в роли Ронни в сериале «Блант говорит». Также в 2015 году Гельман появился в финале сериала «Безумцы»[11].
В июле 2016 года Гельман снялся в специальном «Ужине в Америке с Бреттом Гельманом», продолжении «Ужина с друзьями с Бреттом Гельманом и друзьями», в котором основное внимание уделялось расизму[12]. В ноябре 2016 года Гельман заявил, что покинул Cartoon Network и Adult Swim из-за предполагаемого плохого обращения с сотрудницами-женщинами и продвижения спорного сериала «Экстремальные подарки на миллион долларов: мир во всем мире»[13][14][15][16].
В 2017 году было объявлено, что Гельман получил роль Мюррея Баумана, конспиролога и бывшего журналиста, во втором сезоне популярного научно-фантастического веб-сериала «Очень странные дела». Он был переведен в основной состав в четвертом сезоне.
В декабре 2015 года Гельман женился на Яниче Браво[20][21]. Пара познакомилась в Нью-Йорке во время работы над рекламой нью-йоркской лотереи[4][22]. Они развелись в 2018 году[23].